(1,2 -di-hydroxyanthrachinon) is een op zichzelf zwak geel gekleurde stof, welke oorspronkelijk uit de wortels van de meekrap, Rubia Tinctorum L.e.a. werd gewonnen. Het daarin aanwezige ruberythrinezuur wordt door inwerking van een ferment gesplitst in alizarine en druivensuiker.
Reeds in de Oudheid bekend, Egypte, Iran, Indië (Arabisch: Alizari), werd het in 1868 door Graebe en Liebermann synthetisch bereid, hetgeen destijds groot opzien baarde. Mede hierdoor werd de onjuistheid bewezen van het oude dogma, dat organische stoffen alleen in het levende organisme gevormd konden worden. Dit voorbeeld is thans door duizenden anderen bevestigd. Thans bijna uitsluitend bereid uit anthraceen (steenkoolteer), zodat de Franse alizarine-export uit meekrap van ca 30 mill. frcs in 1868 terugliep tot ca 3,5 mill. frcs in 1876 en tenslotte geheel is verdwenen. De jaarproductie van synthetische alizarine bedroeg in 1914 ca 14 000 ton 20 pet pasta. In zuivere toestand kleurloze tot gele naaldjes, smeltpunt 289 gr. C. In de handel als geelbruine pasta. Vormt met aluminiumverbindingen rode „lakken”, met chroom (III) zouten bruine, met ijzer (III) zouten violette lakken. Verft intensief rood op met aluin gebeitste katoen en wol. De tint is eventueel met chroom of ijzer te variëren. Wegens zeer goede echtheid en fraaie nuance een der belangrijkste takken der ververij. De zeer gecompliceerde verfmethode (karakteristiek is de toepassing van olie, resp. Turksrood-olie) veroorzaakte een teruggang in het verbruik ten gunste van eerst minderwaardige, later gelijkwaardige rode synthetische kleurstoffen.
Bereiding
Na reiniging van het ruwe anthraceen met pyridin en daarop volgende sublimatie wordt het met natriumbichromaat en zwavelzuur bij kookhitte of door lucht bij aanwezigheid van vanadiumzouten geoxydeerd tot anthrachinon, dat eveneens door sublimatie wordt gereinigd. Vervolgens wordt het anthrachinon gesulfoneerd met oleum bij ca 135 gr. C. en het anthrachinon 2-monosulfozuurnatrium met natronloog en een oxydatiemiddel (natriumchloraat, -nitraat), bij ca 195 gr. C. en 8 atm. druk gedurende ca 70 uur versmolten, waardoor de sulfonzuurgroep door 2 OH-groepen wordt vervangen. De smelt wordt verdund en uitgezuurd, het alizarine afgeperst en uitgewassen. De pasta wordt met water tot 20 pet verzwakt. De kleurstof komt ook in de handel als rode aluminiumverbinding (alizarinelak) voor olieverven, drukverven, enz. De bereiding hiervan geschiedt door koken onder druk van alizarine met aluminiumzouten onder toevoeging van kalkzouten, olie, enz. en onder zorgvuldige uitsluiting van ijzer.
Behalve alizarine kunnen uit de meekrapwortel nog enige minder belangrijke, verwante verbindingen door fermentatieve splitsingworden gewonnen: Purpurine, Xanthopurpurine, Pseudopurpurine, Rubiadine. Nog vele andere synthetische kleurstoffen, welke chemisch nauw verwant zijn met alizarine, doch van zeer uiteenlopende tint, zijn in de handel, alle met hoge licht- en wasechtheid, bijv. alizarinegroen, -blauw, -bordeau, -oranje, enz. (z anthraceenkleurstoffen).
DR IR J. S. PETRUS BLUMBERGER
Lit.: F. Ullmann, Enzyklopaedie der Technischen Chemie (1928-1932); G. Schulz, Farbstofftabellen (1931); H. E. Fierz-David en L. Blangey, Grundlegende Operationen der Farbenchemie (1943); H. E. Fierz-David, Künstliche organische Farbstoffe (1926).
