Winkler Prins Encyclopedie

E. de Bruyne, G.B.J. Hiltermann en H.R. Hoetink (1947)

Gepubliceerd op 05-01-2022

Benzaldehyde

betekenis & definitie

bittere amandelolie, oleum amygdalarum amarum aethereum C6H5.CO.H is het eenvoudigste aromatische aldehyde. Het wordt in het groot bereid door toluol in de hitte en liefst in het licht zolang met chloor te behandelen tot twee waterstofatomen van de methylgroep van het toluol door chlooratomen zijn vervangen: C6Hs.CHa + 2C1, C6H6.CHCI2 + 2HCI Het ontstane benzalchloride is een bij 206 gr. kokende vloeistof, die met water bij 95-100 gr. gesplitst wordt:

C,H6.CHCJ2 + H20 -> C6H6.CO.H + 2HCI

Als katalysator voegt men ijzerpoeder toe, neutraliseert het ontstane zoutzuur (HCl) met kalk en destilleert het benzaldehyde met stoom. Volkomen chloorvrij verkrijgt men benzaldehyde uit bittere amandelen en de pitten van abrikozen en perziken. Hierin komt voor een glucoside amygdaline, dat, als men het meel met koud water laat staan, door het eveneens aanwezige enzym emulsine gesplitst wordt in benzaldehyde, blauwzuur en druivensuiker. Het uiterst giftige blauwzuur kan door kalk gebonden worden.

Benzaldehyde is een kleurloze, nauwelijks in water oplosbare vloeistof, k.pt 179 gr., die de typische aldehyde-eigenschappen vertoont en die om haar „bittere mandelgeur” gebruikt wordt in de banketbakkerij, parfumerie, likeurbereiding (in pudding e.d. moet slechts uiterst weinig gebruikt worden). Nitrobenzol (z benzol) heeft wel ongeveer dezelfde geur, maar is in tegenstelling tot deze stof zeer giftig, zodat het niet als vervangingsmiddel gebruikt mag worden. Verder wordt benzaldehyde in de techniek gebruikt voor de bereiding van kleurstoffen. Aan de lucht gaat het door autoxydatie over in het vaste benzoëzuur, zodat als men het benzaldehyde niet goed afgesloten bewaart, het spoedig een laag van dit vaste zuur bevat.

Lit.: Ullmann, Enzycl. d. techn. Chemie, II, 206; Thorpe’s Diet, of appl. chem., I, 664.

1.9-Benzanthron

C17H10O (gele naalden), sm.pt 75 gr., is een keton* afgeleid van de koolwaterstof 1.9-benzanthraceen of benzanthreen C^H,,, sm.pt 84 gr., die eveneens 4 koolstofzesringen bevat. Het benzanthron kan gemaakt worden door verhitting van anthrachinon (z anthraceen) met glycerine en sterk zwavelzuur op ioo-no gr. Als benzanthron of zijn derivaten, bijv. de chloorderivaten, met kaliumhydroxyde gesmolten worden, ontstaan de lichtechte indanthreen kuipkleurstoffen.

< >