of benzeen C„H, is in 1825 door Faradayin steenkolengas ontdekt. In 1845 werd het voor het eerst door Hoffmann uit steenkolenteer afgescheiden, waaruit het tegenwoordig in reusachtige hoeveelheden door gefractionneerde destillatie bereid wordt.
Teerbenzol bevat een kleine hoeveelheid van een zwavelverbinding thiopheen waarvan het niet door destillatie, maar wel door schudden met sterk zwavelzuur bevrijd kan worden. Zijn naam dankt het aan het feit, dat het door destillatie van benzoëzure kalk met gebluste kalk verkregen kan worden. Van de oude Franse naam phène voor benzol is afgeleid de naam phenyl voor de eenwaardige groep C6H5 en de naam phenyleen voor de tweewaardige groep C,H„ de benzylgroep is de groep CaH5.CH, (z benzylverbindingen).Benzol is een vloeistof met een eigenaardige geur k.pt 80 gr., sm.pt 5 gr., s.g. 0.874 (bij 20 gr. zeer brandbaar met een roetende vlam. Het wordt gebruikt als motorbrandstof, als extractiemiddel voor bijv. vetten en dan als uitgangspunt voor de bereiding van talloze verbindingen, waaronder belangrijke geneesmiddelen en kleurstoffen. (Voor de formule van benzol en zijn aromatisch gedrag Z aromatische verbindingen). Laat men chloor op benzol inwerken in het zonlicht, dan ontstaat benzolhexachloride of hexachloor cyclohexaan C,H6C1„ dat in verschillende vormen voorkomt en waarvan de y-vorm benzolhexachloride of gammexane of 666 betekenis heeft als insectenverdelgingsmiddel. Gebeurt de inwerking op benzol echter in tegenwoordigheid van de katalysator aluminiumchloride, dan krijgt men geen additie maar substitutie en worden de waterstofatomen een voor een door chloor vervangen. Eerst ontstaat monochloorbenzol C6H6C1 k.pt 132 gr., dan ortho en para dichloorbenzol (z aromatische verbindingen) waarvan het para dichloorbenzol een kleurloze kristallijne stof met een eigenaardige geur sm.pt 53 gr. een uitstekend middel is tegen mot (beter dan naphthaline).
Bij inwerking van sterk salpeterzuur in tegenwoordigheid van sterk zwavelzuur op benzol ontstaat beneden 60 gr. het nitrobenzol C,H6NO, sm.pt 5,5 gr., k.pt 208 gr., s.g. 1,204 (bij 20 gr.) een gele vloeistof met een geur van bittere amandelen (Mirbanolie), maar sterk vergiftig (ook, en vooral de damp, benzol zelf is trouwens al vergiftig); het is het uitgangspunt voor de bereiding van aniline. Met rokend zwavelzuur geeft benzol het benzolsulfonzuur C6H5SOsH, een in water oplosbaar sterk zuur, dat bij smelten met kali het phenol geeft. Bij hogere temperatuur worden met salpeterzuur meerdere nitrogroepen, met zwavelzuur meerdere sulfonzuurgroepen ingevoerd, al deze producten hebben betekenis bij de synthese van kleurstoffen en van geneesmiddelen. Verschillende homologen van het benzol, verbindingen die voldoen aan de algemene formule Cfl-(-n HJ-I-JJ, en die de benzolkern bevatten, komen in de steenkolenteer voor en worden daaruit door destillatie gewonnen. De eenvoudigste is het toluol, tolueen of methylbenzol C„Ht.CHs, k.pt 110 gr., sm.pt -g4 gr., dat gebruikt wordt voor de bereiding van benzylverbindingen, benzaldehyd, benzoëzuur en dat, gezien zijn laag sm.pt, als thermometer-vloeistof voor het meten van lage temperaturen dient. Ook deze stof kan met chloor, salpeterzuur, zwavelzuur enz. behandeld worden; genoemd wordt het door nitreren te bereiden 2:4:6-trinitrotoluol dat als T.N.T. een veel gebruikte springstof (granaten, bommen enz.) is.
Door reductie van de mono-nitrotoluolen ontstaan de methylanilinen H3C.CeH4.NHj of toluïdinen, die in hun chemisch gedrag volkomen op aniline gelijken en in de kleurstoftechniek worden gebruikt. DR J. VAN ALPHEN
Lit.: Thorpe’s Diet, of appl. Chem., I, 667; Ullmann, Enzykl. d. techn. Chemie, II, 260.
