is een begrip gevormd door Pasteur, om aan te tonen, dat van een molecule (of kristal) twee spiegelbeeldvormen en dus optisch actieve isomeren mogelijk zijn: antipoden (zie draaiingsvermogen). Het asymmetrisch koolstofatoom van Van ’t Hoff en le Bel is wel de belangrijkste, maar niet de enige wijze waarop de dissymmetrie tot stand kan komen.
Een ruimtelijke configuratie, waarin als symmetrie-elementen vlakken van symmetrie, tweetallige assen of een centrum van symmetrie ontbreken, is dissymmetrisch. Voorbeelden van optische activiteit zonder asymmetrische koolstofatomen zijn o.a. de alleen-derivaten, waarin de beide groepen in twee onderling loodrechte vlakken liggen. Ook de complexe ionen, gevormd door het driewaardige rhodium met drie moleculen aethyleendiamine of oxalaat-ionen, zijn dissymmetrisch. Hierbij denkt men zich de tweewaardige gecoördineerde groepen geplaatst langs de ribben van een regelmatige octaëder; aldus ontstaan ook twee mogelijke spiegelbeeldige vormen. Ook de dipheenzuren afgeleid van diphenyl zijn voorbeelden van dissymmetrische moleculen. Bij diphenyl, waarbij de vier plaatsen nabij de verbindende C-C binding zijn gesubstitueerd, bijv. door COOH en NO2 , staan wegens sterische hindering de vlakken van beide phenylkernen loodrecht op elkaar en is draaiing onmogelijk. Aldus zijn twee spiegelbeelden mogelijk, die niet in elkaar kunnen overgaan. Een merkwaardige groep van dissymmetrische moleculen zijn ook de spiraanderivaten, zoals spirocycloheptaandicarbonzuur, waarbij ook twee vormen bekend zijn (Backer en Schurink).PROF. DR J. A. A. KETELAAR
Lit.: F. M. Jaeger, Lectures on the Principle of Symmetry, 2de dr. (Amsterdam 1920); Idem, Le Principe de la Symmétrie (Paris 1924).
