C6H5.NH2, Aminobenzol of Phenylamine, is de moederstof voor vele fraaie kleurstoffen. Het werd reeds in 1826 door Unverdorben ontdekt bij de destillatie van indigo; in 1834 bereidde Runge het uit teer en noemde het kyanol; Fritsche bereidde het in 1841 door destillatie van indigo met kaliloog; deze noemde de stof aniline, naar de naam der indigoplant: Indigofera anil.
Zinin bereidde het in 1841 als benzidam, door reductie van nitrobenzol. De scheikundige A. W. Hoffmann bewees in 1843 de identiteit van alle vier deze stoffen en hun identiteit met aminobenzol.Tegenwoordig wordt het in het groot bereid door reductie van nitrobenzol: C6H5.N02, met ijzer en water en een weinig zoutzuur of ferrochloride om de reactie in te leiden. Ook electroreductie en katalytische reductie in de gasphase bij 120-300 gr. vinden toepassing. Het ruwe product heet aniline-olie, zgn. blauwolie is aniline, roodolie echter werd verkregen door nitratie en reductie van een mengsel van benzol en toluol; de eerste leverde blauwe, de laatste rode kleurstoffen op (z rosaniline).
Aniline is een vloeistof, die bij —6 gr. C. bevriest en bij 189 gr. C. kookt; het soortelijk gewicht is 1,024 bij 16 gr. C. Zij is kleurloos, maar kleurt zich aan de lucht snel bruin. Het is een zwakaromatisch riekende, olieachtige vloeistof, die in water weinig oplosbaar is en bezit basische eigenschappen, lost daardoor op in zuren en is giftig.
Door een oplossing van hypochloriet, wordt een anilineoplossing purperviolet gekleurd. Door oxydatie met chroomzuur levert aniline chinon; evenzo met chloorzure zouten, bij aanwezigheid van ammonium-vanadaat, het anilinezwart. Ze dient voor de fabricage van talrijke kleurstoffen en geneesmiddelen; zo o.a. van anilinezwart, fuchsine, antifebrine, antipyrine, enz. Vooral het zoutzure aniline wordt veel gebruikt.
