Winkler Prins Encyclopedie

E. de Bruyne, G.B.J. Hiltermann en H.R. Hoetink (1947)

Gepubliceerd op 28-12-2022

CARBONZUREN

betekenis & definitie

noemt men in de organische chemie al die verbindingen, die de carboxyl-groep —C02H bevatten. Zij voldoen dus aan de algemene formule R.COOH, waarin R een willekeurige groep voorstelt.

Algemene synthesemethoden voor deze zuren zijn:I. De oxydatie van de overeenkomstige primaire alkoholen en van de overeenkomstige aldehyden, en eveneens van ketonen, die dikwijls een mengsel van zuren leveren.

II. Uit een halogeenverbinding met kaliumcyanide, waarna het ontstane nitril met verdund zuur of verdunde loog gehydroliseerd wordt (d.w.z. verzeept of gesplitst met water).

Andere algemene synthesemethoden zijn de synthese volgens de methode van Grignard, de malonester- en de acetylazijnester-synthese enz. Technisch belangrijke zuren worden echter gewonnen door gisting (azijnzuur, boterzuur, melkzuur), door verzeping van vetten (palmitinezuur, stearinezuur, oliezuur), uit plantensappen (citroenzuur, echter ook door gisting, wijnsteenzuur uit wijn). Synthetisch worden bijv. gemaakt mierenzuur, oxaalzuur, benzoëzuur, terwijl door oxydatie van petroleumkoolwaterstoffen mengsels van vetzuren worden verkregen.

Afhankelijk van de groep R zijn de carbonzuren meer of minder oplosbaar in water tot een zuur smakende oplossing; zij lossen echter op in een waterige loogoplossing en daar het zwakke zuren zijn, zijn zij uit deze oplossing weer met verdund zoutzuur of zwavelzuur in vrijheid te stellen.

Met phosphorpentachloride of thionylchloride ontstaan de zuurchloriden of carbonzuurchloriden: R.COOH + PCl6 -► R.CO.Cl + POCl, + HCl R.COOH + SOCL2 -► R.CO.Cl + S02 + HCl Deze zuurchloriden, veelal scherp riekende vloeistoffen, kunnen gebruikt worden om in andere verbindingen de acylgroep R.CO in te voeren (z acetyl). Zo geven zij met ammoniak carbonzuuramiden (z amiden), met alkoholen esters, met de natriumzouten van de zuren, zuuranhydriden en met water het zuur weer terug.

Met alkoholen geven de zuren esters.

Belangrijke reeksen van zuren zijn: de eenbasische vetzuren, mierenzuur, azijnzuur, boterzuur, stearinezuur; de onverzadigde eenbasische zuren: acrylzuur, oliezuur; de tweebasische zuren: oxaalzuur, barnsteenzuur; de hydroxyzuren: melkzuur, wijnsteenzuur, citroenzuur; de aminozuren: glycocoll, alanine; de aromatische zuren: benzoëzuur, phthaalzuur enz.

DR J. VAN ALPHEN.

< >