zijn koolstof-, waterstof- en veelal ook zuurstofhoudende verbindingen, die bijna uitsluitend in de plantenwereld worden gevonden, vnl. in coniferen en in aetherische oliën. Het zijn vaste, vluchtige stoffen of vloeistoffen.
Door hun onverzadigd karakter verharsen zij dikwijls aan de lucht (terpentijn) en om hun geur worden zij in de parfumerie gebruikt. Zij bevatten veelal een veelvoud van vijf koolstofatomen en hun formule kan men dan opbouwen door samenvoeging van verschillende moleculen isopreen, waarom men aanneemt, dat een aan isopreen verwante stof een rol speelt bij de opbouw in de plant. Chemisch verdeelt men de terpenen naar hun formule in verschillende groepen:
a. De aliphatische terpenen, die een open keten van koolstofatomen bevatten. Voorbeelden zijn de tweemaal onverzadigde alkohol geraniol C10H18O, het hoofdbestanddeel van rozenolie en geraniumolie, en de isomere alkoholen linalool en nerol, die beide in bergamotolie voorkomen, het overeenkomstige aldehyd citral, k.pt 228 gr. C., een gele, citroenachtig riekende vloeistof, die in citroenolie en veel in lemongrasolie voorkomt. Verder de eenmaal onverzadigde alkohol citronellol C10H2oO met een rozengeur, die in Java-citronella-olie wordt gevonden en het overeenkomstige aldehyd citronellal, k.pt 205 gr. C., dat bijv. in citronella-olie wordt gevonden.
Koolwaterstoffen, die hiertoe horen, zijn myrceen C10Hl4 uit Bay-olie, het isomere ocimeen uit de aetherische olie van Ocimum Basilicum en het dierlijke terpeen squaleen C30H50, dat uit het onverzeepbare deel van haaienlevertraan geïsoleerd is.
b. De monocyclische terpenen. Deze zijn afgeleid van het niet in de natuur voorkomende menthaan of 1-methyl-4-isopropylcyclohexaan. Koolwaterstoffen, die tot deze groep behoren, zijn verschillende isomeren, alle met de formule C10H16, zo d-limoneen in bergamotolie, 1-limoneen in Russische pepermuntolie en het racemische mengsel van beide, dat dipenteen wordt genoemd en voorkomt in bergamotolie, alle drie aangenaam naar citroen riekende vloeistoffen, terpinoleen, gewonnen door verhitten van pineen met sterk zwavelzuur en terpineen uit cardamomolie. Verder phellandreen uit elemi-olie. Eenwaardige alkoholen, die tot deze groep behoren, zijn menthol en de terpineolen, welke uit terpinehydraat (z.o.) door waterafsplitsing ontstaan. Een tweewaardige alkohol is het terpine, sm.pt 105 gr. C., C10H1B(OH)i, waarvan het hydraat (terpinehydraat) uit dipenteen met verdund zuur ontstaat. Een inwendige aether hiervan is cineol of eucalyptol, k.pt 176 gr. C., een kamferachtig riekende vloeistof, die in Eucalyptusolie voorkomt en wel gebruikt wordt om muggen af te schrikken, terwijl ascaridol een inwendig mentheenperoxyde is. Voorbeelden van ketonen zijn het met menthol verwante keton menthon, k.pt 210 gr. C., dat in pepermuntolie voorkomt, het pulegon, k.pt 221 gr. C. uit de aetherische olie van Mentha pulegium, dat als polei-olie in de handel is, en het carvon, k.pt 230 gr. C., het hoofdbestanddeel van karweiolie.
c. De bicyclische terpenen. Deze bevatten dus in het molecule twee koolstofringen. Het pineen C10H16 komt in zijn 𝛼-vorm zeer verbreid in aetherische oliën voor. Het is een onverzadigde, aan de lucht verharsende koolwaterstof, k.pt 155 gr. C., waarvan de rechtsdraaiende vorm uit Amerikaanse, de linksdraaiende (z asymmetrisch koolstofatoom) uit Franse terpentijn gewonnen wordt. Campheen, sm.pt 50 gr. G., de enige vaste in de natuur voorkomende terpeenkoolwaterstof, komt voor in geringe hoeveelheid in de meeste aetherische oliën. Hiertoe behorende alkoholen zijn sabinol, k.pt 208 gr. C. uit de oleum sabinae (uit sevenboomkruid), borneol of Borneokamfer, sm.pt 208 gr. C., een stof, die veel op gewone kamfer lijkt en uit de boom Dryobalanops camphora (Sumatra, Borneo) gewonnen wordt. Ketonen zijn kamfer, verder thujon, k.pt 201 gr. C., een zenuwvergift, dat in absintholie voorkomt en de oorzaak is van de toxische werking van de likeur absinth (o.a. in Frankrijk tegenwoordig verboden). Fenchon, k.pt 193 gr. C. in venkelolie.
d. Sesquiterpenen. Deze tussen 250-280 gr. G. kokende, dik vloeibare, veelal aan de lucht verharsende koolwaterstoffen met een zwakke maar onaangename geur, formule Ci5Ht4, komen in tal van aetherische oliën voor. Gadineen uit oleum cadinum, selineen uit selderijolie, caryophylleen uit kruidnagelolie, santaleen uit sandelhoutolie, cedreen uit cederhoutolie. Alkoholen uit deze groep zijn farnesol (o.a. lindenbloesemolie), dat in sterke verdunning een geur naar lelietjes van dalen heeft, verder nerolidol (bittere-oranjebloesemolie), zingiberol (gember), elemol (elemiolie), guajol (uit guajachoutolie), santalol (sandelhoutolie).
e. Polyterpenen zijn ontstaan te denken door aaneenlegging van talloze moleculen isopreen. Hiertoe behoren rubber en gutta Percha.
DR J. VAN ALPHEN.
