zijn verbindingen, die als kenmerkende bouwsteen steeds één of meer suikermoleculen bevatten. Zij komen zeer verspreid in het planten- of dierenrijk voor.
Onder invloed van zuren, alkaliën of enzymen worden zij gesplitst in eensdeels suikers en anderdeels bepaalde andere karakteristieke verbindingen. De meeste glucosiden bevatten als suikercomponent d-glucose, maar vaak worden ook andere suikers aangetroffen, zoals rhamnose, galactose, mannose, gentiobiose e.a.De aan de suiker gebonden karakteristieke groep (aglucon) is voor de verschillende glucosiden van zeer uiteenlopende aard.
Het aglucon bevat ten minste één OH-groep. Wanneer deze groep onder uittreding van water reageert met de carbonyl-OH van een suiker ontstaat een glucoside. De glucosiden missen de typische carbonylreacties van de suikers (o.a. het reductievermogen); de structuur der glucosiden is hiermede in overeenstemming.
Enige der meest bekende glucosiden zullen op grond van de chemische natuur van hun aglucon in verschillende groepen worden ingedeeld.
1. PHENOLGLUCOSIDEN (aglucon een één- of meerwaardig phenol).
Salicine, C13Hl807 (het glucoside van Saligenine), komt voor in de bast en de bladeren van de wilg (Salix helix).
Populine, C20H22O8 (benzoylsalicine), komt voor in de bast en de bladeren van de ratelpopulier (Populus tremula).
Coniferine, C16H2208 (het glucoside van de coniferylalkohol), komt in alle coniferen voor.
Aesculine, C16H180, (glucoside van 6,7 dioxycumarine), is het glucoside uit de wilde kastanje (Aesculus hippocastanum).
2. GLUCOSIDEN VAN AROMATISCHE CARBONZUREN
Glucogalline (𝛽-glucose-monogalloaat), komt voor in de rabarber (Rheum officinale).
3. FLAVON-, FLAVANON- en ISOFLAVON-GLUCOSIDEN.
Deze glucosiden komen zeer verspreid in het plantenrijk voor; het aglucon is een flavon-, flavanon- of isoflavonderivaat. In vele gevallen wordt de gele kleur van bloemen en houtsoorten door deze glucosiden veroorzaakt. De bekendste zijn:
Apiine, in peterselie en selderij.
Acaciine, in de bladeren van Robinia pseudoacacia L.
Fustine komt voor in de pruikenboom (Rhus cotinus L.).
Quercetine, in de schors van de Amerikaanse eik (Quercus tinctora), in Violaceae, in theeblad, in de rode roos en in vele andere planten.
Xanthorhamnine, in de geelbes (Avignonkorrels), Rhamnus infectorius L.
Hesperidine, o.a. in het witte, sponsachtige gedeelte van sinaasappelen citroenschillen.
4. ANTHOCYANiNEN (Anthocyanen)
Dit zijn glucosiden, die door koken met verdunde zuren, of door inwerking van enzymen worden gesplitst in suikers en anthocyanidinen (z anthocyaan) (Pelargonidine, Cyanidine, Delphinidine, Paeonidine, Syringidine). De verschillende kleuren van bloemen en vruchten worden door deze glucosiden veroorzaakt.
5. ANTHRACEENGLUcosiDEN
De agluconen van deze glucosiden zijn anthrachinonof anthranolderivaten. Als voorbeeld wordt genoemd ruberithrinezuur of rubiaanzuur. Het komt voor in de wortels van de meekrap (Rubia tinctorum L.).
6. BLAuwzuuRGLUcosiDEN (Oxynitrilglucosiden)
Alle glucosiden van deze groep worden daardoor gekenmerkt, dat zij bij hydrolyse door zuren of enzymen gesplitst worden in suikers en oxynitrilen; laatstgenoemde verbindingen worden voorts gesplitst in blauwzuur en een andere stof. De meest bekende vertegenwoordiger van deze groep is het Amygdaline: C20H27NOn + 3H20, dat in 1830 ontdekt is in bittere amandelen, doch ook aanwezig is in de pitten van abrikozen, perziken, pruimen en kersen, in de bladeren van de laurierkers en van de lijsterbessenboom, in alle delen van de vuilboom (Rhamnus frangula). Wanneer bittere amandelen in water worden fijngewreven, leveren zij blauwzuur en bittere amandelolie (benzaldehyde). Deze hydrolyse komt tot stand onder invloed van emulsine, het ferment, dat eveneens in bittere amandelen voorkomt.
Amygdaline is het amandelzuurnitril van gentiobiose.
Het is zelf niet vergiftig, maar wanneer het met emulsine in het bloed wordt gebracht, doet deze er het zeer vergiftige blauwzuur uit ontstaan. Het wordt wel voor therapeutische doeleinden gebezigd.
7. INDOXYLGLUCOSIDEN
Een reeks van planten, zoals de in Oost-Azië inheemse Indigofera-soorten (I. tinctora, I. leptostachya, I. anilenz.), bevatten het glucoside Indicaan of Indicoside, dat bij hydrolyse uiteenvalt in glucose en indoxyl.
8. MOSTERDOLIE GLUCOSIDEN
bevatten mosterd-oliën (thiocyaanzure esters) R—N=C=S. Sinigrine, het glucoside van de zwarte mosterd (Sinapis nigra), is het oudst bekende voorbeeld.
In Sinapis alba (witte peper) komt het meer ingewikkeld gebouwde Sinaibine voor.
9. SAPONINEN zijn gecompliceerd gebouwde glucosiden. De oplossingen in water schuimen sterk. Zij zijn bekend door hun sterke haemolytische werking en zijn dus zware vergiften. In grote verdunningen worden vissen er door gedood; in poedervorm prikkelen saponinen sterk tot niezen. In grotere concentraties werken zij braakverwekkend. Als agluconen komen sterinen en triterpeenderivaten voor.
Solanine komt in verscheidene Solanumsoorten voor; in de aardappelen voor 0,01 pct. Solanine is een sterk bloedgif.
Digitonine (G56H92029) wordt door hydrolyse gesplitst in Digitogenine (een sterol), vier moleculen galactose en een molecuul xylose. Het komt voor in Digitalis purpurea.
10. DIGITALISGLUCOSIDEN
Deze gecompliceerd samengestelde glucosiden bevatten eveneens sterolen als aglucon. Zij komen voor in de bladeren van digitalissoorten (Digitalis purpurea).
Strophanthine is het glucoside uit de Strophantussoorten. De digitalisglucosiden worden gekenmerkt door een sterke werking op het hart en hebben pharmacologische betekenis voor de regeling van de hartwerking.
Ten slotte zullen enige glucosiden worden behandeld, die niet in bovenstaande groepen zijn ingedeeld.
Convolvuline of rhodeoretine (C54H96027). Sedert lange tijd wordt dit glucoside toegepast als laxeermiddel. Het is een bestanddeel van jalapehars, afkomstig van Convolvulus jalapa Schiedeanus of Ipomoea purga Hayne.
Absinthiine is een glucoside van nog onbekende structuur. Waarschijnlijk berust de schadelijke werking van absinth, behalve op de aanwezigheid van thujol en thujon, op het voorkomen van dit glucoside in het extract van de bladeren van Artemisia absynthum L. (z absinthol).
Ook verschillende bitterstoffen behoren tot de glucosiden. Humulon en lupulinezuur zijn giftige bitterstoffen en veroorzaken verlamming der ademhalingsorganen en spierkramp.
Een groot aantal natuurlijke looistoffen zijn glucosiden, terwijl de disacchariden en polysacchariden (z koolhydraten) eveneens zijn op te vatten als glucosiden.
DR W. B. DEYS
Lit.: Ullmann, Enz. techn. Chemie, 5, 784 (1930); G. Klein, Handbuch der Pflanzenanalyse HI/2, p. 807-1239 (Wien 1932); Thorpe’s Dict. Applied Chemistry 6, 82 (194-3)5 H.
Gilman, Organic chemistry (1943); A. F. Holleman, Leerboek der organische chemie (1946); P. Karrer, Organic chemistry (1947)
