behoren tot de koolhydraten (algemene samenstelling CnH2mOm). De eenvoudigste suikers zijn de monosacchariden: deze kunnen door hydrolyse met verdunde zuren niet verder worden ontleed.
Vroeger meende men, dat alle monosacchariden hexosen waren met de samenstelling C6H12O6, totdat Kiliani bewees, dat in arabinose slechts 5 koolstofatomen voorkomen. Thans kent men monosacchariden met verschillende aantallen C atomen, bijv. triosen (C3H603), tetrosen (CdH2O2), pentosen (C5H10O5), heptosen (C7H140;) enz.Uit de samengestelde suikers ontstaan bij hydrolyse onder opneming van één of meer moleculen water twee of meer monosacchariden. Men spreekt van di- of trisacchariden al naar gelang het molecule van de samengestelde suiker gesplitst kan worden in twee of drie monosaccharide-moleculen.
De polysacchariden zijn opgebouwd uit een groot aantal monosacchariden, zoals bijv. zetmeel en cellulose. Wat de meeste physische eigenschappen betreft komen deze koolhydraten echter niet meer overeen met de suikers.
Het merendeel van de suikers heeft een zoete smaak. Wanneer men de zoetheid van rietsuiker op 100 stelt is die van andere suikers: fructose 173,3, glucose 74,3, xylose 40,0, maltose 32,5, rhamnose 32,5, galactose 32,1, raffinose 22,6, lactose 16,0. De meeste suikers komen in het plantenrijk voor, andere alleen in dierlijke organismen. Vele worden kunstmatig uit andere koolhydraten (cellulose, zetmeel, dextrine) bereid. Ook gaan enige suikers gemakkelijk in andere over. Waarschijnlijk worden in de plant eerst de monosacchariden gevormd, die onder afsplitsing van water in di- en trisacchariden worden omgezet. Door gist kunnen vele monosacchariden in alkohol en koolzuur worden ontleed, echter niet alle even gemakkelijk. Ook de soort gist is van invloed.
Monosacchariden. Glycerose noemt men het mengsel van glycerine-aldehyde en dioxy-aceton, dat door voorzichtige oxydatie van glycerine ontstaat. Beide zijn voorbeelden van eenvoudige suikers en wel van triosen. In vers bereide oplossingen zijn deze verbindingen dimeer, d.w.z. bezitten zij het dubbele moleculairgewicht.
Tot de tetrosen behoort erythrose.
Deze suiker kan door oxydatie van de overeenkomstige 4-waardige alkohol erythritol met verdund salpeterzuur worden verkregen. Isomeer met de erythrose is de threose. De overeenkomstige ketose, CH2OH.CHOH.CO.CH2OH ontstaat uit erythritol door de oxyderende werking van Acetobacter xylinum en Acetobacter suboxydans.
De belangrijkste pentosen zijn arabinose en xylose. Arabinose kan het best worden bereid door hydrolyse van beetwortelpulp, waarbij een mengsel van galactose en arabinose ontstaat. Eerstgenoemde verbinding is door gisting te verwijderen, zodat alleen de laatstgenoemde overblijft. Bij koken van arabische gom en kersengom ontstaat ook arabinose. Bij een ziekteverschijnsel, de zgn. pentosurie, komt arabinose in de urine van patiënten voor. Arabinose levert bij reductie de 5-waardige alcohol arabitol. Xylose of houtsuiker ontstaat door hydrolyse van hout, zemelen, stro, enz.
De pentosanen zijn polysacchariden van arabinose en xylose. Zij zijn bestanddelen van de celwand. Bij verhitting met 12 pct HCl ontstaat uit pentosen en pentosanen furfural, dat met aniline en zoutzuur een rode kleur geeft.
De methylbentosen (rhamnose en fucose) dragen aan C atoom 5 een CH3-groep. Rhamnose komt in veel glucosiden voor. Fucose is een bestanddeel van enige plantaardige polysacchariden (methylpentosanen).
De hexosen kunnen evenals alle monosacchariden worden verdeeld in aldosen en ketosen (z koolhydraten).
Aldohexosen, D-glucose, dextrose of druivensuiker is een der belangrijkste monosacchariden. Deze suiker komt in vele planten voor, vooral in het sap van zoete vruchten (druiven, appels, peren), verder in honig. Bloed bevat een geringe hoeveelheid glucose (0,1 pct). Normaal komt in urine zeer weinig glucose voor. De urine van lijders aan diabetes mellitus bevat belangrijke hoeveelheden D-glucose. Zetmeel, glycogeen en cellulose geven bij hydrolyse uitsluitend D-glucose. Ook ontstaat deze suiker bij splitsing van een aantal disacchariden en van vele glucosiden. Technisch wordt glucose bereid door zetmeel met verdunde zuren te koken. Glucose kristalliseert in watervrije naaldjes, die bij 146,5 gr. C. smelten. De stof is gemakkelijk oplosbaar in water en in verdunde alkohol. De oplossing is sterk rechtsdraaiend.
In glucosamine, een aminosuiker, is de OH groep aan C atoom 2 vervangen door een NH2-groep. Deze stof ontstaat uit chitin bij verwarming met sterk zoutzuur.
Door oxydatie met broomwater wordt uit glucose het gluconzuur, CH2OH(CHOH)4COOH gevormd, met salpeterzuur ontstaat het tweebasische suiker zuur, HOOC(CHOH)4COOH, dat bij reductie met natriumamalgaam in zuur milieu het glucuronzuur HOOC(CHOH)4CHO levert.
Mannose ontstaat naast glucose bij voorzichtige oxydatie van mannitol. Zeer verspreid komt mannose in het plantenrijk voor in de mannanen. Dit zijn polysacchariden waaruit door hydrolyse D-mannose ontstaat. Mannanen komen o.a. voor in de steennoot en het Johannisbrood. Mannose vindt men ook in de sulfietloog der cellulosefabrieken. Met waterstof in statu nascendi levert het de zeswaardige alkohol mannitol. Met alkaliën gaat het gedeeltelijk in glucose en fructose over.
Galactose ontstaat door hydrolyse met verdunde zuren uit melksuiker (naast glucose), uit raffinose (naast glucose en fructose), uit tal van plantaardige gommen, bijv. galactine, een gomsoort, die in de zaadhuid van lucerne en andere leguminosen voorkomt. Voorts uit hemi-cellulosen, die samengevat worden onder de naam galactanen. Galactose komt ook voor in de cerebrosiden, dit zijn vetachtige stoffen, die speciaal in de zenuwcellen voorkomen. Door oxydatie met salpeterzuur gaat de suiker over in het tweebasische slijmzuur. Door reductie ontstaat uit galactose een zeswaardige alkohol, dulcitol.
Ketohexosen, CH2OH(CHOH)3CO.CH2OH. D-fructose, ook leavulose of vruchtensuiker genoemd, komt in vele vruchten voor. Het is een kleurloze, slecht kristalliserende stof, die goed in water oplost. De oplossing is linksdraaiend. Fructose geeft de reactie van Seliwanow: met zoutzuur en resorcine vertoont zij een rode verkleuring, die karakteristiek is voor de ketosen. Men kan fructose zeer goed bereiden door hydrolyse van inuline, een polysaccharide, dat geheel uit glucoseresten is opgebouwd, een zgn. fructosaan. Inuline komt vooral voor in de Composieten en aanverwante plantenfamilies, waar het als reservestof een rol speelt Het best bereidt men inuline uit Dahlia-knollen (Dahlia variabilis), die 9,2-13,4 pct er van bevatten, voorts uit de wortelstokken van de cichoreiplant en uit de knollen van de aardpeer (Helianthus tuberosus), welke beide laatste planten tot 15.7 pct er van bevatten. Inuline is een wit poeder, in koud water zeer moeilijk, in alkohol niet oplosbaar. Het geeft met jodium geen blauwkleuring, zoals stijfsel, en reduceert Fehling’s reagens niet. Het wordt zeer gemakkelijk gehydrolyseerd en levert daarbij 90 pct fructose. Door diastase wordt inuline niet gesplitst, wel echter door het in de aardpeer voorkomende enzym, de inulate.
Ook in grassen komen fructosanen voor.
De optisch inactieve D,L-fructose of a-acrose werd uit acroleïne (E. Fischer) of uit formaldehyde synthetisch bereid. Deze suiker is een racemisch mengsel van D(—) fructose en L(-) fructose. Bij vergisting wordt de rechtsdraaiende L(—) fructose niet aangegrepen. Reductie met natriumamalgaam geeft de zeswaardige alkohol acritol, ook wel D,L-mannitol genaamd.
Disacchariden. Een molecule van deze suikers wordt door hydrolyse gesplitst in twee gelijke of verschillende moleculen monosaccharide. C12H222011 + H2O —>C6H1206 + C4H12O6.
Men onderscheidt reducerende disacchariden (o.a. maltose, lactose en cellobiose) en niet-reducerende disacchariden (o.a. saccharose en trehalose). De structuur der disacchariden kan door de volledige chemische benaming goed worden weergegeven. Maltose is bijv. 4-D-glucopyranosyl-a-D-glucopyranoside. Dit betekent, dat het bestaat uit twee glucoseresten (met pyraanring), die verbonden zijn onder uittreding van water via de C atomen 1 en 4. Het is een reducerend disaccharide, daar slechts één van de twee halfacetaalgroepen betrokken is bij de glucosidevorming. Voorts komt tot uitdrukking, dat het een a-glucoside is. Rietsuiker is: i-a-D-glucopyranosyl-𝛽-D-fructofuranoside. Het bevat dus a-Dglucose (pyraanring) en 𝛽-D-fructose (furaanring), die via de beide halfacetaalgroepen glucosidisch verbonden zijn (niet-reducerend, Z koolhydraten).
Maltose, moutsuiker, ontstaat uit zetmeel door de werking van de in het mout aanwezige diastase, tegelijk met dextrine. Zij komt voor als een witte, harde, uit naaldvormige kristallen samengestelde massa, wier oplossing het polarisatievlak naar rechts draait, maar veel sterker dan rietsuiker en glucose. Bij koken met verdunde zuren levert maltose uitsluitend glucose. Daar deze splitsing ook met het enzym maltase tot stand komt, zijn in maltose de glucoseresten 𝛼-glucosidisch verbonden.
Isomaltose is geen homogeen lichaam, doch men verstaat daaronder hexobiosen van verschillende soort, die ten dele door Fischer uit glucose bereid werden, ten dele in gistingsproducten (bijv. bier) gevonden zijn. Isomaltose wordt niet door gist aangetast; diastase zet haar ten dele om in maltose.
Cellobiose, 4-D-glucopyranosyl-𝛽-D-glucopyranoside, een splitsingsproduct van cellulose, wordt door hydrolyse evenals maltose in twee moleculen glucose gesplitst. In cellobiose zijn de twee glucoseresten echter 𝛽-glucosidisch verbonden. (Splitsing door emulsine en andere 𝛽-glucosidasen.) De cellobiose is rechtsdraaiend en smaakt slechts weinig zoet. In sommige planten (in zwammen en zaden) komt een enzym voor, de cellobiase, die haar splitst in glucose.
Lactose of melksuiker, 4-D-glucopyranosyl-𝛽-D-galactopyranoside, komt voor in de melk (wei) en wordt hieruit technisch gewonnen. Bij kraamvrouwen en pas geboren kinderen komt lactose ook in de urine voor. Door hydrolyse met verdunde zuren of door enzymen wordt het molecule gesplitst in glucose en galactose. Lactose is niet zeer zoet van smaak en de kristalletjes knarsen tussen de tanden. In oplossing draait zij sterk rechts. Door de gewone gistsoorten wordt zij niet aangegrepen, wel door een specifiek ferment, de lactase, die o.a. in de kefir-korrels voorkomt. Melksuiker, in 1615 door Bartolette ontdekt, wordt voor het vervaardigen van zilverspiegels, voor het verdunnen van poedervormige geneesmiddelen, voor de voeding van zuigelingen en voor zieken gebruikt.
Saccharose (rietsuiker of beetwortelsuiker, in Engelse literatuur sucrose) is van alle disacchariden de belangrijkste door de grote verbreiding en de betekenis voor het metabolisme van de plant. Saccharose is een belangrijk product van de photosynthese, een algemene component van plantaardige weefsels en tevens een van de voornaamste vormen, waarin koolhydraten in de plant worden opgeslagen. Het transport van koolhydraten in de plant geschiedt grotendeels in de vorm van saccharose. Rietsuiker is sterk rechtsdraaiend. Door verdunde zuren wordt het zeer gemakkelijk gehydrolyseerd. Het mengsel van gelijke delen D-glucose en D-fructose (invertsuiker), dat daarbij ontstaat, is linksdraaiend, daar D-fructose sterker links draait dan D-glucose rechts (vandaar de naam inversie). Invertsuiker is het hoofdbestanddeel van honig. Van rietsuiker zijn verbindingen met basen (saccharaten) bekend, bijv. calciumsaccharaat.
Trehalose (Mycose) komt voor in schimmels, gedroogde gist, moederkoom en trehalamanna. Het molecule wordt door behandeling met verdunde zuren of door het in zwammen voorkomend ferment, de trehalase, gesplitst in twee moleculen glucose.
Raffinose (Melitose, Melitriose) is een trisaccharide, bestaande uit fructose, glucose en galactose. Zij wordt gevonden in het manna van de eucalyptus, in katoenzaad en in de melasse van suikerbieten. De raffinose draait het polarisatievlak sterker naar rechts dan rietsuiker (daarom wel „plus-suiker” genoemd), reduceert Fehling’s proefvocht niet, gist gemakkelijk en geeft met verdund zwavelzuur fructose en melibiose, een disaccharide, dat verder in glucose en galactose uiteenvalt.
Stachyose is een tetrasaccharide, dat voorkomt in de wortel van Stachys en in de zaden van Lupinus luteus, Soja hispida en Ervum lens. Het molecule valt bij hydrolyse uiteen in twee moleculen galactose, een molecule glucose en een molecule fructose.
DR W. B. DEIJS
Lit.: W. N. Haworth, Constitution of Carbohydrates (1932); H. Gilman, Organic Chemistry (1943); A. F. Holleman, Leerb. der organische chemie (1946); B. J. Harrow. Textbook of Biochemistry (1946); P. Karrer, Organic Chemistry (1947); VV. W. Pigman, R. M. Goepp Jr, Carbohydrate Chemistry (1948) ; R. A. Gortner, W. A. Gortner, Outlines of Biochemistry (1949) ; J. Bonner, Plant Biochemistry (1950).
