zijn plantaardige, stikstofbevattende, basische verbindingen, die in den regel bepaalde physiologische werkingen op het menselijk of dierlijk lichaam uitoefenen, waardoor zij van betekenis zijn als artsenij, genotmiddel of vergif. Een nauwkeurige definitie is niet mogelijk: het meest verspreide alkaloïd, trigonelline, oefent geen physiologische werking uit; stikstofhoudende, basische verbindingen met een eenvoudige structuur, zoals di- en trimethylamine, worden niet tot de alkaloïden gerekend.
De naam wordt ontleend aan het basische, alkali-achtige karakter. De alkaloïden zijn de werkzame bestanddelen der sinds oeroude tijden uit planten bereide geneesmiddelen en vergiften. Zij hebben veelal een bittere smaak; de meeste zijn optisch actief en vele zijn zeer giftig. Sommige behoren ook thans nog tot onze meest waardevolle geneesmiddelen.De alkaloïden komen in de plant voor, gebonden aan gewone plantenzuren als oxaalzuur, appelzuur, citroenzuur, wijnsteenzuur, doch soms ook aan voor de plant karakteristieke zuren als mekonzuur (opium) en kinazuur (kinabast). Het alkaloïdgehalte der planten is sterk afhankelijk van klimaat, grondsoort en jaargetijde, terwijl menigmaal slechts bepaalde plantendelen als zaden, bladen, wortels of bast de alkaloïden herbergen. Men isoleert ze door de plantendelen met alkaliën (ammonia, soda, kalk) te behandelen, waardoor de basen worden vrijgemaakt, waarna men deze met aether of chloroform extraheert of met stoom overdestilleert. Soms worden de plantensappen uitgeperst of de zouten met water of zuren uitgetrokken, waarna men de verkregen oplossingen met loog neerslaat. Scheiding en zuivering vereisen grote vakkennis en worden veelal bereikt met behulp van goed kristalliserende zouten.
Chemisch kan men met een aantal, dikwijls niet specifieke, kleurreacties op alkaloïden reageren; ook vormen zij met vele reagentia onoplosbare verbindingen, zo bijv. met een jood-joodkaliumoplossing, phosphorwolfraamzuur, phosphormolybdaenzuur, picrinezuur, picrolonzuur, looistoffen, kwikzouten, geel bloedloogzout.
Nadat reeds in de 17de en 18de eeuw pogingen daartoe waren gedaan, was in de eerste jaren van de 19de eeuw morphine het eerste alkaloïd, dat in vrij zuivere vorm door Sertürner (1806) werd bereid. Kort daarna werden vele andere alkaloïden afgezonderd: emetine (1817) door Pelletier en Magendie, strychnine (1817), brucine (1819), kinine, cinchonine, colchicine (1820), door Pelletier en Caventou, piperine (1819), door Oersted, enz. Thans kunnen verscheiden alkaloïden synthetisch worden bereid.
Behalve de genoemde behoren o.a. tot de alkaloïden: aconitine, atropine, caffeïne, cocaïne, codeïne, curarine, hyoscyamine, de moederkoornalkaloïden, nicotine, physostygmine, pilocarpine, scopolamine, theobromine, enz.
De chemische structuur loopt sterk uiteen: de bouw is ingewikkeld. Meestal bevatten zij N-houdende ringsystemen; enkele dragen het stikstofatoom in de aliphatische zijketen (bijv. bij colchicine; ephedrine; narceïne). De alkaloïden worden in een aantal groepen ingedeeld, waarbij men hoofdzakelijk let op de ring of ringen met de N-atomen. Pictet onderscheidt de volgende groepen:
1 aliphatische basen
2 pyrrolidine basen
3 pyridinederivaten
4 aromatische aminen
5 purinederivaten
6 imidazolderivaten
7 alkaloïden met gecondenseerde pyrrolidine- en piperidine ring. Tot deze groep behoren ook atropine en cocaïne.
8 chinolinederivaten
9 isochinolinederivaten Hiertoe behoren voorts: morphine, codeïne, the- H2co CH baïnee.a. HC o
10 indolderivaten, bijv. strychnine, bru eine, curarine; indol
Van sommige alkaloïden is de chemische bouw geheel of gedeeltelijk onbekend.
Alkaloïden worden bij lagere planten alleen aangetroffen bij het moederkoom, d.i. een ontwikkelingsvorm van de zwam Claviceps purpuna; onder de Kryptogamen bij Lycopodium, onder de Gymnospermen bij Taxus en Ephedra. De meeste alkaloïden vindt men bij de Angiospermen (bedektzadigen), voornamelijk bij de Dicotylen (tweezaadlobbigen). Bij bepaalde families treft men veel alkaloïden aan, bijv. de Papaveraceeën (opiumalkaloïden), Rubiaceeën (kina-alkaloïden), Fumariaceeën, Ranunculaceeën, Solanaceeën, Apocynaceeën, Papilionaceeën; bij andere geen (Labiaten) of weinig (Composieten).
Slechts zelden komt een alkaloïd bij verschillende families of orden van het plantenrijk voor. Trigonelline (het betaine van nicotinezuur) komt bij 28 families voor, die tot zeer verschillende orden behoren. De xanthine-derivaten caffeïne en theobromine treft men slechts in een betrekkelijk klein aantal plantengeslachten aan; deze behoren echter tot zeer verschillende families (Ternstroemiaceeën: de theeplant Camellia Theifera; Sterculiaceeën: de cacaoplant Theobroma Cacao en de kolaplant Cola vera; Rubiaceeën: de koffieplant Coffea arabica; Aquifoliaceeën: de matéplant Ilex paraguariensis; Sapindaceeën: Paullinia cupana). Berberine is te vinden bij de Polycarpiceeën, de Rhoeadineeën, de Terebinthinae en de Leguminosen. De mydriatische alkaloïden, zo genoemd omdat zij in zeer kleine dosis een sterke verwijding van de pupil veroorzaken, komen bij een aantal geslachten der Solanaceeën voor (wolfskers: Atropa Belladonna', bilzenkruid: Hyoscyamus niger; doornappel: Datura Stramonium; alruinwortel: Mandragora officinalis). Voor de grote meerderheid der alkaloïden geldt echter, dat zij slechts in enkele nauw verwante plantengeslachten voorkomen, bijv. de chinine en de chemisch overeenkomstige kinaalkaloïden, die te vinden zijn in de geslachten Cinchona en Remigia der Rubiaceeën, of zelfs in één enkel geslacht, zoals bijv. het piperine, uit de olie bevattende cellen van de zaadkern van enkele soorten van het geslacht Piper (peper).
In verreweg de meeste gevallen worden de alkaloïden in de vegetatiepunten en jonge, zich ontwikkelende delen (bladeren, bloemen of vruchten) gevormd. Zelden geschiedt die vorming speciaal in de bast en niet in de andere delen, bijv. bij de kinaboom, Cinchona.
Weinig is bekend over de vorming en afbraak van de alkaloïden in de plant. In sommige gevallen blijkt de hoeveelheid alkaloïden met het ouder worden van het weefsel niet alleen relatief, maar ook absoluut genomen, kleiner te worden (het caffeïne-gehalte neemt in oude koffie- en theebladen sterk af); het is niet bekend welke producten hierbij worden gevormd, waarschijnlijk worden ze in normale gevallen voor de eiwitopbouw gebruikt (Weevers). Weevers kon aantonen, dat in kiemende ricinuszaden het alkaloïd ricinine uitsluitend wordt gevormd in het pluimpje, waar nieuwe eiwitten worden opgebouwd en niet in het endosperm, waar de afbraak van de reserveeiwitten geschiedt. Klein en Linser verkregen een alkaloïdvorming uit kunstmatig toegevoegde amiden, bijv.: na injectie van proline in Stachys palustris werd stachydrine gevormd, in Dahlia variabilis trigonelline. Ook de treffende overeenkomst in structuur van alkaloïden en aminozuren wijst op een nauw verband tussen de eiwitsynthese en de vorming der alkaloïden. Omtrent de betekenis van de alkaloïden voor het leven van de plant is overigens zeer weinig bekend.
PROF. DR A. W. H. VAN HERK
DR N. VERMAAS
Lit.: Th. Weevers, De alkaloïden en glukosiden der planten (i943); A. Winterstein, G. Trier, Die Alkaloide (1931); R. Seka, Alkaloide in G. Klein: Handbuch der Pflanzenanalyse, deel IV, i (1932).
