een verbinding, welke ontstaat door inwerking van metallisch natrium op aethylacetaat, — waarbij het natriumzout der verbinding ontstaat, dat dan door azijnzuur ontleed moet worden, — heeft de constitutie: CH3.CO.CH2.CO.OC2H6. In zuivere toestand is zij een waterheldere vloeistof met aangename, frisse geur en een spec. gewicht van 1,03; zij kookt bij 181 gr.
C. De acetylazijnesler is een zeer belangrijke verbinding en wordt bij organische synthesen veel gebruikt. Zijn belang bestaat daarin, dat hij het verschijnsel der tautomerie vertoont; hij komt in twee vormen voor, die bij elke temperatuur met elkaar in beweeglijk evenwicht staan, doch die ook ieder voor zich afgescheiden zijn, en aan welke de „desmotrope” structuren:I. (keto-vorm) CH3.CO.CH2.CO.OC2H5
II. (enol-vorm) CH3.C(OH) = CH.COC2H5 toekomen. Door afkoelen ener aetherische op-
lossing op —78 gr. C. bijv., kan men de gekristalliseerde keto-ester (I) tot afscheiding brengen. De tweede vorm (= oxycrotonzure ester) kan men daarentegen uit het natriumzout met behulp van zoutzuur bereiden; deze laatste ester is vloeibaar, zelfs bij —78 gr. C. De ester bevat bij gewone temperatuur 93 pet van de keto- en 7 pct van de enolvorm; doch deze verhouding wijzigt zich met de temperatuur.
Ook tal van katalysatoren (o.a. het alkali uit het glas der apparaten) bewerken bij destillatie een verschuiving ten gunste van de enol-vorm (vandaar het gebruik van kwarts-apparaten bij de studie dezer evenwichten). Bij de synthesen met behulp van de natriumverbinding verbindt de ingevoerde substituent zich veelal met de CH2groep. Zelfs een tweede Na-atoom kan men dan nog invoeren en daarmede nog een tweede groep. Door hydrolyse (met alkaliën), kunnen de derivaten van de ester op twee wijzen gesplitst worden: CH3.CO.CH(X).CO.OC2H5 + H2O = CH3. CO.CH(X) + C02 + alcohol (keton-splitsing) of: CH3.CO.CH(X).CO.OC2H5 + HaO = CH3. CO.OH + CH2(X).COOH + alcohol (zuursplitsing).
De eerste splitsing geschiedt door verdunde, de tweede door sterke alkali-loog.
