Winkler Prins Encyclopedie

E. de Bruyne, G.B.J. Hiltermann en H.R. Hoetink (1947)

Gepubliceerd op 06-08-2022

Tautomerie

betekenis & definitie

(= gelijke delen, ook desmotropie = bindingswisseling) is het verschijnsel, dat een stof bestaat uit een mengsel van twee isomere vormen (z isomerie), die gemakkelijk in elkaar kunnen overgaan. Vooral belangrijk is de ketoenol isomerie door verwisseling van plaats van een waterstofatoom bij de groepering R2CH-RC=0 (keto) ⇌ RjC=CR-OH (enol) en ook bij RNHRC = O⇌RN=CR-OH (z acetylazijnester en acetylaceton).

Ook bij het rhodaanwaterstofzuur bestaan waarschijnlijk twee tautomere vormen (z rhodaniden).De beperkte draaibaarheid om de C-C binding geeft ook aanleiding tot tautomere vormen, bijv. bij CH2Cl.CH2Cl, die echter niet gescheiden kunnen worden, maar die wel spectroscopisch zijn aangetoond.

Tautomerie, waarbij de ruimtelijke configuraties van de atomen in beide vormen verschillend zijn, moet wel worden onderscheiden van resonantie (of mesomerie) tussen verschillende electronenfiguraties, zoals bij benzol.

PROF. DR J. A. A. KETELAAR

Lit.: B. Eistert, Tautomerie und Mesomerie (1938).

< >