(z ook asymmetrie, asymmetrisch koolstofatoom). Als in een organische verbinding een dubbele band voorkomt tussen twee koolstofatomen, waarbij aan ieder koolstofatoom twee verschillende groepen zijn gebonden, blijkt het, dat deze organische verbinding in twee verschillende vormen kan voorkomen, die verschillend smeltpunt, kookpunt, oplosbaarheid enz. hebben, maar die, als zij geen asymmetrisch koolstofatoom bevatten, het vlak van het gepolariseerde licht niet draaien.
Stelt men, zoals Van ’t Hoff deed, het koolstofatoom door een tetraëder voor, dan kan men zich een dubbele band tussen twee koolstofatomen denken als twee tetraëders, die elkander volgens een ribbe raken. In de ruimte kan men nu van een stof als HOOC.CH:CH.COOH (de formule van fumaarzuur, zowel als van maleïnezuur) twee beelden opstellen: de cisvorm, waarin de COOH-groepen dicht bij elkander zijn gelegen en de transvorm, waarin de afstand groter is. Beide vormen bevatten een vlak van symmetrie en draaien het vlak van het gepolariseerde licht niet. Toch zijn zij verschillend en men kent aan maleïnezuur de cisvorm toe, omdat het door waterafsplitsing tussen de carboxylgroepen gemakkelijk een inwendig anhydride vormt, wat fumaarzuur niet doet.
Aan dit laatstgenoemde zuur komt dus de tweede formule, de transformule toe. Geometrische isomerie is ook mogelijk als in het molecule een ring voorkomt. Zo kent men van de tweewaardige alkohol chiniet (chinitol, te bereiden door hydrering van hydrochinon) twee vormen, al naarmate de twee hydroxyl (OH)-groepen aan dezelfde of aan verschillende zijden van het ringvlak gelegen zijn. Een ander bekend paar geometrische isomeren is het paar oliezuur-elaïdinezuur.Een driedubbele band in het molecule geeft geen aanleiding tot het optreden van geometrische isomerie, maar wel de dubbele band tussen koolstof en stikstof of tussen twee stikstofatomen.
DR J. VAN ALPHEN
Lit.: G. Wittig, Stereochemie (1930); K. Freudenberg, Stereochemie (1933); S. Goldschmidt, Stereochemie (1933).
