(Anthrachinonkleurstoffen) zijn afgeleid van anthraceen, cyclische koolwaterstof uit de steenkoolteer. Bijna alle zijn het tevens derivaten van het oxydatieproduct anthrachinon.
Zeer belangrijke groep der synthetische kleurstoffen, van zonder uitzondering hoge licht- en wasechtheid.Dikwijls zeer fraaie nuance. Op dit gebied hebben zich, zonder aan andere chemici te kort te willen doen, vooral onderscheiden: Robert Emanuel Schmidt, René Bohn en Roland Schol
1. Men kan drie hoofdgroepen onderkennen (indeling naar verfwijze):
a. Anthrachinonbeitskleurstoffen. Speciaal voor katoen en wol, welke met chroom- of aluminiumzouten zijn voorgebeitst. Hiervan is de belangrijkste representant het alizarine (1.2. dihydroxyanthrachinon), waarnaar de groep ook wel „alizarinekleurstoffen” wordt genoemd. De specifieke coloristische eigenschappen van deze beitskleurstoffen zijn inhaerent aan de orthostand der beide hydroxygroepen ten opzichte van elkaar en hun nabijheid tot een der CO-groepen (Liebermann en Kostanecki). De overige dihydroxyanthrachinonen hebben als kleurstoffen geen betekenis, doch wel als tussenproducten voor de bereiding van andere verbindingen. Wij noemen: chinizarin (1.4.), anthrarufin (1.5.), chrysazin (1.8.), het „Istizin” van Bayer, en het hystazarine (2.3.). Belangrijke kleurstoffen zijn daarentegen de alizarinederivaten welke gesubstitueerd zijn door de groepen NO2, SO3N2, NH2, COOH en de polyhydroxyanthrachinonen met alizarinegroepering, welke meer speciaal voor chroomgebeitste wol geschikt zijn. Wij noemen hiervan het Alizarinbordeaux (1.2.5.8. tetrahydroxyanthrachinon) en de met indigo gelijkwaardige kleurstoffen Alizarincyanin W2R, 2R, enz. (penta- en hexahydroxyanthrachinonen). Zij kunnen uit anthrachinon door oxydatie met oleum en MnO2 bij aanwezigheid van boorzuur worden bereid, waardoor de OH-groepen successievelijk in het anthrachinonmolecuul worden ingevoerd (Bohn-Schmidtsche reactie).
b. Zure anthrachinonkleurstoffen. Zij bevatten SO3Na-groepen en trekken derhalve uit zuur bad direct op wol, waarop zij eventueel met chroomzouten kunnen worden nabehandeld. Wij noemen: Alizarinsaphirol A, B, enz., Alizarinrubinol en Alizarincyaningroen E, G extra, enz. De formule van deze laatste kleurstof is:
De bereiding geschiedt in het kort als volgt: De leukoverbinding van het chinizarin (verkregen door reductie van chinizarin met Na2S2O4 in alkalisch milieu) wordt met paratoluidin gecondenseerd en het condensatieproduct gesulfoneerd bij aanwezigheid van boorzuur.
c. Anthrachinonkuipkleurstoffen. Deze worden in de vorm van een oplosbaar reductieproduct (de leukoverbinding of „kuip”, z indigo) op katoen geverfd, hierna wordt door oxydatie de echte kleurstof op de vezel gevormd. Wij geven van deze groep de volgende onderverdeling:
1. Acylaminoanthrachinonen, „Algolkleurstoffen”. Voorb.: Algolrood BK.
Anthrachinon wordt genitreerd en het dinitroderivaat (1.5.) afgescheiden en gereduceerd tot het 1.5. diamidoanthrachinon. Dit laatste wordt gecondenseerd met benzoylchloride en het aldus verkregen „Indanthreengeel GK” geoxydeerd met oleum en MnO2.
2. Anthrachinonhydroazinen. Voorb.: Indanthreenblauw RS.
Bereidingswijze: Smelten van 2. aminoanthrachinon met KOH. Eerste „Indanthreenkleurstof”, René Bohn, 1901.
3. Pyranthronen.Voorb.: Indanthreengoudoranje G.
4. Di- en tri-anthrachinonylderivaten. Voorb.: Indanthreenrood G.
5. Anthrachinonacridonen
6. Anthrachinoncarbazolen, meestal bruin of oranje.Voorb.: Indanthreenolijf.
7. Anthrachinonthiazolen e.a. zwavelhoudende anthrachinonkleurstoffen.
8. Anthrapyridinen.
9. Benzanthronderivaten. Voorb.: Indanthreenviolet, Indanthreenzwart, Caledone Jadegroen (1920)..
10. Anthanthronhalogeenderivaten, verkregen door halogeneren van anthanthron.
11. Dibenzpyreenchinonen.
12. Overige anthrachinonkleurstoffen.
De anthraceenkleurstoffen, waarvan vele honderden zijn gepatenteerd, geven over het algemeen uitvervingen, welke aan de hoogste eisen voldoen en in geen enkel opzicht door natuurlijke kleurstoffen worden overtroffen. Bedenken we echter, dat de chemicus deze producten (bijv. ook het alizarine) slechts met behulp van hoge temperaturen en uiterst bijtende chemicaliën kan bereiden, terwijl de plant in staat is het alizarine bij gewone temperatuur met geheel onschadelijke middelen te fabriceren.
Handelsnamen: Algol-, Caledon-, Cibanon-, Indanthreen-, Ponsol-, Sandothreen-, Solanthreen-, Tinon-kleurstoffen. Ook voor acetaatzijde komen anthrachinonkleurstoffen in de handel: Celatene-kleurstoffen (amino-anthrachinonen).
DR IR J. S. PETRUS BLUMBERGER
Lit.: E. de Barry Barnett, Anthracene and Anthraquinone (1921); J. F. Thorpe and C. K. Ingold, Synthetic colouring matters, vat colours (1923); H. E.
Fierz-David, Künstliche organische Farbstoffe (1926), (Ergänz, band 1935); J. F. Thorpe and R. P. Linstead, The synthetic dyestuffs and the intermediate Products (1933); J. Houben, Das Anthraceen und die Anthrachinone (1929); Patentliteratuur: P.
Friedlaender, Fortschritte der Teerfarbenfabrikation, 1877 tot 1921, voortgezet door H. E. Fierz-David; H. Truttwin, Enzyklopaedie der Küpenfarbstoffe (1920).
