Winkler Prins Encyclopedie

E. de Bruyne, G.B.J. Hiltermann en H.R. Hoetink (1947)

Gepubliceerd op 06-08-2022

Stilbeen

betekenis & definitie

1.2-diphenylaethyleen, smeltpunt 124 gr. C., is een aromatische koolwaterstof, die o.a. ontstaat als natrium op benzaldehyd inwerkt.

Het is de transvorm (z geometrische isomerie), de cisvorm is isostilbeen, k.pt 143 gr. C./12 mm, een vloeistof met een bloemachtige geur, die verkregen wordt door reductie van tolaan (toleen of diphenylacetyleen), sm.pt 62 gr. C. Dihydroxy-diaethylstilbeen, een synthetisch hormoon heeft oestrogene werking.Stilbeenkleurstoffen

zijn een kleine doch belangrijke groep kleurstoffen waarbij men het stilbeenskelet als secundaire chromofoor kan beschouwen, de hoofdrol spelen één of meer azogroepen, soms misschien azoxygroepen. Voor de bereiding gaat men algemeen uit van paranitrotolueen dat door sulfonatie levert het paranitrotolueensulfozuur, welk tussenproduct dan in sterk alkalisch milieu bij 50 tot 80 gr. C. zich gemakkelijk laat condenseren tot kleurstoffen als: zonnegeel, chlorantingeel, mikadogeel, enz. (Walter, 1883).

Door oxydatie- zowel als door reductiemiddelen worden andere chloorechte, lichtechte en tamelijk wasechte kleurstoffen gevormd welke alle katoen zonder beits aanverven (substantieve of directe kleurstoffen). Het paranitrotolueensulfozuur zelf laat zich in alkalisch milieu gemakkelijk door NaCIO of lucht (MnS04 als katalysator) oxyderen bij 50 gr. C. tot dinitrostilbeendisulfozuur, welk product zich met amino- en amino-azoverbindingen wederom in alkalisch milieu laat condenseren tot lichtechte gele, oranje, bruine substantieve kleurstoffen, vb. sirius-lichtoranje 7G: SO3Na— substantieve combinaties zijn hiermede door geëigende syntheses op te bouwen. De belangrijkste stilbeenkleurstof is het Chrysophenine (Bender) dat zowel wol, zijde als katoen fraai geel verft.

< >