diazoniumverbindingen en azoverbindingen bevatten alle twee met elkander verbonden stikstofatomen, die in diazo- en diazoniumverbindingen slechts aan één zijde, in de azoverbindingen echter aan beide stikstofatomen met koolstof zijn verbonden. Van de weinige bekende aliphatische diazoverbindingen wordt genoemd diazomethaan H2CN2 dat bijv. bereid kan worden uit chloroform, hydrazine en kaliloog.
Het is een geel giftig gas, dat een voor het laboratorium belangrijk methyleringsmiddel vormt.De zeer veel belangrijkere aromatische diazoniumverbindingen, in 1860 door Gries ontdekt, bereidt men door aromatische aminen te behandelen met salpeterigzuur, een ook technisch zeer belangrijke reactie, die diazotatie of diazotering wordt genoemd. De diazoniumverbindingen zijn explosief, onbestendig, maar zeer reactief, zodat men deze gewoonlijk in waterige oplossing beneden 10 gr. C. bereidt en in dezelfde oplossing omzet in de gewenste eindproducten.
Omtrent de structuur van de diazoniumzouten heeft Hantzsch ondersteld dat deze zijn afgeleid van:
C6H5 —N—OH (met N≡N binding), een sterke base. In alkalisch milieu heeft echter een tantomere omlegging plaats het zwak zure:
C6H5 —N (met N=N binding met) HO—N waarvan alkalidiazotaten zijn afgeleid, die nog in twee stereoisomere vormen kunnen voorkomen nl. cis (of syn) en trans (of anti).
De diazoniumverbindingen vinden toepassing in de lichtdruk. Papier wordt bedekt met een gevoelige laag, bevattende diazonaphtolsulfozuur en een phenol. Op de door licht getroffen plaatsen wordt de diazonverbinding ontleed. Op de andere plaatsen echter heeft bij de opvolgende ontwikkeling met ammoniakdamp bovengenoemde koppeling plaats onder vorming van azokleurstoffen, deze plaatsen worden dus gekleurd.
DR J. VAN ALPHEN
Lit.: Thorpe’s Dict. of Applied Chemistry 4th Ed. (1939), 3, 580; Houben, Die Methoden der organischen Chemie, 2. Aufl. (Leipzig 1924), dl IV, blz. 590; C. Weygand, Organ.-chem. Experimentierkunst (Leipzig 1938), p. 232; Richter-Anschütz, The Chemistry of the carboncompounds New York 1946, dl III, p. 112.
