en naphthalineverbindingen. Naphthaline of naphthaleen C10H3 bestaat, zoals uit de structuurformule blijkt, uit twee op de ortho plaatsen met elkander gecondenseerde benzolkernen en heeft dus aromatische eigenschappen (z aromatischeverbindingen).
Het is een kleurloze verbinding, die bij 80,1 gr. C.smelt en bij 218 gr. G. kookt, onoplosbaar is in water, slecht in koude alkohol, maar goed in warme alkohol of in aether. Het sublimeert gemakkelijk reeds bij kamertemperatuur en heeft een karakteristieke geur, waarom het wel als zgn. luchtverversingsmiddel wordt gebruikt. Als antimotmiddel veel toegepast is het slechts weinig actief, maar wel is het van betekenis als middel tegen bepaalde schadelijke insecten in land- en tuinbouw. Inwendig ingenomen kan het een oogziekte, naphthalinestaar, veroorzaken.
Het komt in kleine hoeveelheden voor in sommige aetherische oliën en in petroleumsoorten, maar wordt op grote schaal gewonnen bij de bereiding van lichtgas uit de steenkolenteer. Is het lichtgas niet zorgvuldig van zijn dampen bevrijd, dan kristalliseert het vooral in bochten van de leidingen uit en verstopt deze dus. Chemisch wordt het gemakkelijk aangetast door oxydatiemiddelen, waardoor phthaalzuur ontstaat. Behandeling met waterstof onder de invloed van nikkel geeft tetralien, een kleurloze aan het licht geel kleurende vloeistof, k.pt 207,6 gr. G. en dan het dekalien C10H1S, dat in een cisvorm, k.pt 193 gr. C., en een transvorm, k.pt 185 gr.
C., voorkomt. Beide vloeistoffen dienen als oplosmiddelen (z decaline).Nitreren van naphthaline met salpeterzuur geeft a-nitronaphthaline, C10H7.NO2, dat gereduceerd kan worden tot a-naphthylamine, C10H,NH2, een vaste stof met een onaangename geur, die zich chemisch gedraagt als aniline, evenals zijn isomeer 𝛽-naphthylamine, dat bereid wordt door 𝛽-naphthol met een waterige ammoniumsulfietoplossing te verhitten. Verhit men naphthaline met sterk zwavelzuur, zo ontstaat beneden ioo° vnl. a-naphthalinesulfonzuur, daarboven 𝛽-naphthalinesulfonzuur, die bij smelten met kali overgaan in a-naphthol, resp. 𝛽-naphthol, beide stoffen met de formule C19H7OH en met de eigenschappen van een phenol. De methylaether van 𝛽-naphthol is neroline, een surrogaat voor oranjebloesemolie en 2.4-dinitro-a-naphthol is de gele kleurstof Martiusgeel.
Vooral de sulfonzuren van de naphthylaminen en van de naphtholen worden op grote schaal gebruikt voor de synthese van allerlei kleurstoffen. Van a-naphthylamine is afgeleid naphthionzuur, de grondslag van de rode kleurstof congorood en verder L-zuur en Cleve’s zuur, van 𝛽-naphthylamine y-zuur of Dahl’s zuur, 𝛽-zuur of Brönner’s zuur en a- zuur of Badisch zuur. Bij sulfoneren van a-naphthol ontstaat Neville- en Winther’s zuur; bij sulfoneren van 𝛽-naphthol Armstrong’s zuur, Schaffer-zuur en croceïne-zuur, terwijl R- en G-zuur ook met 𝛽-naphthol in verband staan. Aminonaphtholsulfonzuren zijn Chicago-zuur, gamma-, H-, J-, K-, en S-zuur, terwijl flaviaanzuur een dinitronaphtholsulfonzuur is.
1.4- of a-naphthochinon, C10H8O2, is een chinon uitdenaphthalinereeks, waarvan talrijke meest geel tot rood gekleurde derivaten in de natuur voorkomen, zoals lawson het kleurende principe van de haar verf henna, phthiocol, een gele stof in het vet van de menselijke tuberkelbacil, iuglon, dat in de groene schil van de walnoot voorkomt en haar en huid bruin kleurt, alkannine, een kleurstof in de alkanna wortel en echinochroom en spinochroom, violette kleurstoffen in de stekels van zeeëgels. Andere naphthochinonderivaten hebben een bloedstremmende werking, zoals het synthetisch bereide 2-methylnaphthochinon en het in alfalfagras voorkomende 2-methyl-3-phytylnaphthochinon of vitamine K1 een gele olie. In sardinemeel komt het verwante vitamine K2 voor met een analoge werking.
Zuren afgeleid van naphthaline zijn de naphthoëzuren C10H7. COOH, die op benzoëzuur (z benzoëhars, benzoëzuur) gelijken en het i-naphthylazijnzuur, sm.pt 131 gr. C., dat een bijzonder grote invloed heeft op de groei van planten en speciaal op de wortelvorming en waarvan het kaliumzout op grote schaal gebruikt wordt om het voortijdig afvallen van appels enz. te voorkomen. Een ingewikkeld gebouwd naphthaline derivaat is het gossypol een gele vergiftige stof welke in ka toenzaad voorkomt.
JJR J. VAN ALPHEN
Lit.: Elsevier’s Encycl. of Organic Chemistry, dl XII B (1949): Thorpe’s Diet, of Applied Chemistry, 4th Ed. dl VIII (1947), biz. 263.
