C8H7N bevat een benzolring gekoppeld met een pyrrol ring en dankt zijn naam aan zijn nauw verband met de kleurstof indigo. Het komt voor in steenkolenteer, maar ook in jasmijn- en in oranjebloesemolie.
Het vormt kleurloze bij 52 gr.C. smeltende blaadjes, die vooral in onzuivere toestand zeer onaangenaam rieken. Een nog sterker faecale geur heeft het 𝛽-methylindol of skato(o)l, sm.pt 95 gr.C., dat naast indool in faeces voorkomt.Beide ontstaan door rotting van het in eiwitten voorkomende aminozuur 𝛽-indool-azijnzuur of tryptophaan. Zuiver indool vindt in de parfumerie toepassing bij de bereiding van synthetische bloesemgeuren.
Een belangrijk derivaat is indoxyl, dat als indicaan gebonden aan glucose voorkomt in de indigo -struik Indigofera tinctoria. Ook in het lichaam ontstaat het door afbraak van het aminozuur tryptophaan en wordt gebonden aan zwavelzuur als urine-indicaan in de urine afgescheiden. Is in pathologische gevallen de hoeveelheid urine-indicaan vermeerderd, dan zal een dergelijke urine zich bij staan aan de lucht blauw kunnen kleuren. Het indicaan ontleedt door bacteriënwerking en het gevormde indoxyl oxydeert zich in alkalische oplossing met lucht tot het blauwe indigo. Om laatstgenoemde reactie is het indoxyl een zeer belangrijk tussenproduct bij de synthetische indigobereiding. 𝛽-indool-azijnzuur is een zeer belangrijke groeistof.
DR J. VAN ALPHEN
Lit.: Thorpe’s Dict. of Applied Chem. 6, 460 (1943).
