(Malonyl-ureum) is een vaste, gekristalliseerde stof van de formule C^HJNJOJ. Baeyer, die deze stof in 1864 HN co ontdekte, noemde haar barbituurzuur naar een meisje Barbara, dat hij kende.
OC GH,» De formule van dit eenbasische zuur is:Gaat men nu de H-atomen, die meteen * zijn aangegeven, door alkylgroepen vervangen, dan verkrijgt men dus alkylbarbituurzuren, die alle meer of minder krachtige slaapmiddelen zijn en samen barbitalen genoemd worden. De belangrijkste is het veronal (het eerste ,,ware” slaapmiddel, dat EmilFischer ontdekte) .Beide H-atomen zijn door aethylgroepen (C2H5) vervangen en de wetenschappelijke naam is diaethylbarbituurzuur (acidum diaethylobarbituricum). Ook wordt het barbitalum (U.S.A.) barbitonum, dormonal enz. genoemd. Deze kleurloze, zwak bitter smakende verbinding, sm.pt 191 gr. is een uitstekend slaapmiddel, maar in grote dosis kan het de dood veroorzaken (caffeïne en dus sterke koffie wordt o.a. als tegengift aanbevolen) en verder kan men er aan verslaven. Verdere slaapmiddelen, die alleen van veronal daarin verschillen, dat de waterstofatomen door andere groepen zijn vervangen, zijn cyclobarbitalum of phanodorm (een aethyl, een cyclohexylgroep), dial, curral of allylbarbitalum (twee allylgroepen), sandoptal (isobutyl- en allylgroep), proponal (twee propylgroepen), luminal, phenobarbitalum, phenobarbiton, gardenal, dormiral en andere namen (een phenyi en een aethylgroep) en dan nog met andere groepen dormovit, eunarcon enz.
De stamverbinding kan o.a. verkregen worden door condensatie van ureum: NH2CO.NH, met malonzuur: HOOG.GHj.GOOH, onder de invloed van phosphoroxychloride.
Enkele barbituurzuurverbindingen, nl. luminal of phenyl-aethylbarbituurzuur en rutonal of phenylmethvlbarbituurzuur vinden haar voornaamste toepassing niet als slaapmiddel, maar als middel ter onderdrukking van de toevallen bij epilepsie.
In de laatste tijd heeft men ook aan de stikstof gemethyleerde barbituurzuurderivaten in de therapie ingevoerd, zoals N-methylluminal of prominal, dat voor hetzelfde doel gebruikt wordt als luminal en verder N-methyl cyclo hexenyl methylbarbituurzum of Evipan, een slaapmiddel met kortdurende, doch snel intredende werking.
Gezien het zuur-karakter van barbituurzuur zijn er van de genoemde verbindingen ook natriumzouten mogelijk; zij zijn, in tegenstelling tot de zuren, goed oplosbaar in water, maar de oplossing is weinig stabiel. Het natriumzout van evipan wordt als intraveneus narcoticum gebruikt bij kortdurende operaties. Voor hetzelfde doel worden gebruikt Nembutal en enkele andere natriumzouten van barbituurzuurverbindingen.
PROF. DR J. KOK
PROF. DR J. A. A. KETELAAR
Lit.: L. Goodman en A. Gilman, The pharmacological basis of therapeutics (New York, nde dr. 1945), blz. 126-155.
