Winkler Prins Encyclopedie

E. de Bruyne, G.B.J. Hiltermann en H.R. Hoetink (1947)

Gepubliceerd op 28-12-2022

CHINOLINE

betekenis & definitie

een kleurloze base, met een eigenaardige scherpe geur, die bij 239 gr. C. kookt en bij —23 gr.

C. vast wordt, komt voor in de steenkolenteer en is chemisch opgebouwd te denken uit een benzolkern en een pyridinekern, die te zamen op twee plaatsen verbonden zijn (z formule).De andere mogelijkheid van verbinding is ook bekend en komt als isochinoline (z formule) . eveneens in de steenkolenteer voor, smelt I 11 N bij 24 gr. C. en kookt bij 241 gr. C. Beide verbindingen vormen de stamverbinding van tal van natuurproducten in het bijzonder alkaloïden, zo chinoline van chinine.

In de steenkolenteer komen voor 2-methylchinoline of chinaldine en 4-methylchinoline of lepidine. In de geneeskunde gebruikte chinolinederivaten zijn het atophaan (tegen jicht) en het antimalariamiddel plasmochine. Een algemene synthese voor chinoline en derivaten is de synthese van Skraup, waarbij men aniline of een derivaat verhit met sterk zwavelzuur en glycerine (dat intermediair in acroleïne overgaat) en als oxydatiemiddel nitrobenzol of arseenzuur.

DR J. VAN ALPHEN.

< >