1 populaire (en verwarrende) benaming voor 2,3,7,8-tetrachloro-di-benzo-para-dioxine; beter aan te duiden als TCDD. Dit dioxine is de meest giftige verbinding uit de groep van 75 gechloreerde dibenzodioxines.
Het is een bijprodukt bij de produktie van 2,4,5-trichloorfenol. Dit trichloorfenol dient als grondstof bij de synthese van verscheidene chemische eindprodukten, zoals het bactericide hexachlorofeen en het herbicide 2,4,5-trichloorfenoxy-azijnzuur (2,4,5-T, o.m. toegepast als bestanddeel van het ontbladeringsmiddel agent Orange voor militaire doeleinden). Als de synthesestappen niet optimaal verlopen, kan het eindprodukt licht tot sterk verontreinigd zijn met het TCDD.Het TCDD is berucht geworden door enkele, uit de hand gelopen syntheseprocessen tussen 1949-76. Tijdens het laatste ongeval (Seveso, Italië, 1976) kwam door een explosie een deel van het reactorprodukt vrij in de atmosfeer en verontreinigde een groot gebied rond de fabriek.
Enkele voor mens en milieu belangrijke fysisch-chemische eigenschappen van TCDD zijn de sterke vetoplosbaarheid ervan, waardoor het zich in vetweefsel ophoopt; de grote stabiliteit, hetgeen resulteert in lange (biologische) halfwaardetijden; de sterke adsorptie aan bodemdeeltjes, waardoor het dioxine immobiel is, hetgeen leidt tot een geringe biologische beschikbaarheid. TCDD verdwijnt zeer langzaam uit besmet terrein onder invloed van fotochemische reacties (uv-licht) en microbiële afbraak. De halfwaardetijd (ti) bedroeg in Seveso ongeveer een jaar: de t) kan bij lage temperaturen oplopen tot ca. tien jaar. Bij bedrijfsongevallen werden bij de geëxposeerde mensen uiteenlopende symptomen waargenomen, o.m. chlooracne (een hardnekkige huidaandoening op delen van het gelaat, nek, rug en armen; vermoedelijk het eerste symptoom van de vergiftiging), leverbeschadiging, gewichtsverlies, vermoeidheid, hoofdpijn, verschillende psychische stoornissen, huid- en oogirritaties. In dierexperimenteel onderzoek kon de vruchtbeschadigende (teratogene) werking worden gedemonstreerd; bij de mens, tijdens bedrijfsongevallen blootgesteld aan TCDD, zijn hiervoor geen aanwijzingen gevonden. Bij de rat werd aangetoond dat TCDD een stof is die een verhoogde kans op het ontstaan van leverkanker geeft.
De acuut letale dosis van TCDD (LD 50 oraal) varieert veelal tussen 1 — 1000 pg/kg lichaamsgewicht, afhankelijk van de soort proefdieren, TCDD behoort tot de meest giftige door de mens gemaakte chemicaliën; enkele bacteriële toxines (botulinumtoxine en tetanustoxine), ricine (uit zaden van de wonderboom) en amanitine (groene knolzwam) zijn echter acuut giftiger. Het aantreffen van TCDD op stortplaatsen van chemisch afval (b.v. in de Volgermeerpolder bij Broek in Waterland) heeft aanleiding gegeven tot grote ongerustheid bij het publiek. Recentelijk is gebleken dat door thermochemische processen sporen TCDD kunnen worden gevormd uit diverse gechloreerde aromatische verbindingen. Zo werd TCDD aangetoond in sigaretteas, roet uit auto-uitlaten en (grill)ovens.
Ook bij de verbranding van huisvuil kan TCDD worden gevormd; het wordt dan gebonden aan vliegas dat in het milieu wordt uitgestoten. De indruk bestaat dat ondanks de geringe afbreekbaarheid en de relatief hoge toxiciteit van TCDD bij het huidige gebruik van met TCDD verontreinigde chemicaliën en van verbindingen waaruit TCDD kan worden gevormd, de risico’s voor de mens en het milieu zich hebben beperkt tot enkele produktie-ongevallen (trichloorfenol en syntheseprodukten van tetrachloorbenzeen) en enkele lokale gevallen van milieuverontreiniging.
2 stof die behoort tot de groep van 75 gechloreerde dibenzo-dioxines.
Industriële ongelukken bij de synthese van trichloorfenol en/of 2,4,5-T waarbij bij de werknemers chlooracne is opgetreden.
jaar industrie land aantal besmette werknemers oorzaak en gevolgen
1949 Monsanto VS 117 oververhitting leidend tot explosie
1952/53 Boehringer BRD 37 blootstelling tijdens werk
1953 BASF BRD 55 oververhitting leidend tot explosie
1953 Rhône-Poulenc Frankrijk 97 blootstelling tijdens werk
1956 Hooker VS onbekend oververhitting
1956 Rhône-Poulenc Frankrijk 17 blootstelling tijdens werk
1960 Diamond-Sham Roch VS onbekend oververhitting
1963 Philips-Duphar Nederland 30 oververhitting leidend tot explosie; later 4 sterfgevallen mogelijk samenhangend met de besmetting
1964 Dow Chemical VS 30 blootstelling bij 2,4,5-T-synthese
1965-68 Spolana Tsjechoslowakije 80 blootstelling tijdens werk; 6 werknemers gestorven
1966 Rhône-Poulenc Frankrijk 21 blootstelling tijdens werk
1968 Coalite Chemical Products Groot-Brittannië 79 oververhitting leidend tot explosie; 2,4,5-T-synthese gestaakt
1974 Bayer BRD 5 blootstelling tijdens werk; produktie in 1976 gestaakt
1972-74 Chemie Linz Oostenrijk 50 blootstelling tijdens werk; overgeschakeld op veiliger Boehringer-procédé
1976 ICMESA Italië 141 oververhitting leidend tot explosie
Bron: Chemisch Magazine mei 1981
