Winkler Prins Encyclopedie

E. de Bruyne, G.B.J. Hiltermann en H.R. Hoetink (1947)

Gepubliceerd op 23-01-2023

DIPOOL

betekenis & definitie

(scheikunde) is het verschijnsel, dat bij een electrisch neutraal molecule niettemin de zwaartepunten van positieve en negatieve electriciteit niet samenvallen. Ten gevolge van het verschil in electronegativiteit zal dit reeds het geval zijn voor het eenvoudigste molecule AB, zoals bijv.

HCl. Vooral door de onderzoekingen van Debye is het dipoolmoment van tal van verbindingen thans bekend, berekend uit de grootte van de di-electriciteitsconstante van gassen, oplossingen en vloeistoffen. Het dipoolmoment is een moleculaire eigenschap, welke van zeer veel belang is voor de fysische en chemische eigenschappen van een verbinding, vooral ook voor de verdampingsenergie en aldus voor het kookpunt (Van Arkel en De Boer). Hoewel de C-H-binding wel de drager is van een klein dipoolmoment hebben toch de koolwaterstoffen geen dipoolmoment ten gevolge van de tetraedrische verdeling van de bindingen in de verzadigde resp. de vlakke symmetrische structuur van de aromatische verbindingen. Substitutie van groepen, zoals OH, CO, Cl, NO2 geeft de verbinding een aanzienlijk dipoolmoment. Bij de substitutieproducten van benzeen heeft echter de verbinding met twee gelijke substituenten op de para-plaatsen als geheel geen dipoolmoment. Een molecule als CO2 heeft geen dipoolmoment, hetgeen wijst op een symmetrische, rechtlijnige vorm, in tegenstelling tot een niet rechtlijnige structuur, welke in een dipoolmoment zou resulteren, zoals voor SO2 werd gevonden. Het dipoolmoment geeft aldus belangrijke aanwijzingen over de moleculaire structuur.DIPOOLMOMENT in Debye-eenheden (10–18 E.S.E.)

HCl 1.28 CH3Cl 1.86 C6H5Cl 1.56

HBr 1.01 CHCl3 1.18 oC6H5Cl2 2.25

HJ 0.58 CH3OH 1.68 mC6H5Cl2 1.48

H2O 1.84 C2H5OH 1.71 pC6H5Cl2 0.0

H2S 0.93 C3H7OH 1.66 C6H5OH 1.61

HCN 2.59 CH3COOH 1.73 C6H5NO2 3.93

NH3 1.48 CH3COCH3 2.74 1.2C6H5ClNO2 3.96

CO 0.12 (C2H5)2O 1.15 1.3C6H5ClNO2 3.12

CO2 0.0 cisC2H2Cl2 1.85 1.4C6H5ClNO2 2.34

SO2 1.61 trans C2H2Cl2 0.0 C6H5NH2 1.55

PROF. DR J.A. A. KETELAAR

Lit.: P. Debye, Polare Molekäln (Leipzig 1929); Idem, Polar Molecules (New York 1929); Idem, Dipolmoment und chemische Struktur (Leipzig 1929); R. J. W. Le Fèvre, Dipole moments London 1938).

< >