Winkler Prins Encyclopedie

E. de Bruyne, G.B.J. Hiltermann en H.R. Hoetink (1947)

Gepubliceerd op 28-12-2022

BUTYLALKOHOLEN

betekenis & definitie

Er zijn vier isomere butylalkoholen: C4H9.OH mogelijk en bekend; nl. de normale primaire, butanol-I: CH3.CH3.CH2.CH2 (OH); de normale secundaire, butanol-2: CH3.CH2.CH(OH).CH3, die optisch actief is; de isobutyl-alkohol, 2-methylpropanol-I en het trimethylcarbinol, 2-methylpropanol-2: (CH3)3C.(OH). Hun kookpunten zijn achtereenvolgens: 117 gr., 100 gr., 107 gr. en 83 gr.

C. De normale primaire stolt bij -79,6 gr. C., het trimethylcarbinol bij +25,4 gr. C.

De eerste en derde dezer alkoholen gaan door oxydatie over in boterzuur, resp. in isoboterzuur en wel via het butyraldehyd (isobutyraldehvd); de tweede levert een keton: CH3.CH2.CO.CH,; de laatste wordt gesplitst in andere producten. De normale primaire ontstaat bij de gisting der beetwortelmelasse (gistingsbutylalkohol) en door gisting van glycerine onder invloed van Bacillus butylicus(z gisting). De isobutylalkohol komt o.a. voor in de zgn. foezel-olie bij de alkoholische gisting en kan daaruit gewonnen worden. Butanol-2 wordt technisch uit petroleum gemaakt door buteen-i (z butaan) en -2 met sterk zwavelzuur en water te behandelen: CH3.CH2.CH = CH3 + H2O -> CH3.CH,.CHOH.CH3.Door dehydrogenatie (waterstofonttrekking) ontstaat hieruit methyl-aethylketon of butanon CH3.CF2.CO.CH3 (k.pt 80 gr.), een belangrijk oplosmiddel. De butylalkoholen kunnen het uitgangspunt vormen voor verdere butylverbindingen, verbindingen die de groep butyl C4H9 bevatten.

< >