Stad gelegen op de rechter IJsseloever ten noorden van de monding van de Hunneper Aa op drie aaneengesloten rivierduinen. Omstreeks 720 ontstond hier een eerste nederzetting waar de Angelsaksische missieprediker Lebuïnus omstreeks 770 een missiebasis vestigde.
Na verwoesting door de Saksen stichtte Liudger in 775 een tweede kerk op de plaats van de huidige St.-Lebuïnuskerk. Hieromheen ontwikkelde zich een Karolingische handelsnederzetting welke de Noormannen in 881 hebben verwoest.
Bij de hierop volgende herbouw ontstond een eerste verdedigingsgordel, die de loop van de huidige Graven, Stromarkt, Proosdijpassage en Vleeshouwerstraat richting IJssel volgde. Ten noorden van de kerk verrees het bisschoppelijk hof, waar vanwege de bedreiging door de Noormannen de Utrechtse bisschop Adelbold zich omstreeks 895 vestigde.
Omstreeks 920 keerde de bisschop terug naar Utrecht; hij liet een versterkt nederzettingsdeel, de ‘Urbs’, en een handelsnederzetting langs de IJssel, de ‘Portus’ achter. Dit groeide uit tot een centrum waar bisschop Bernold in 1046 een forse romaanse kerk liet bouwen.
Het vernieuwde bisschoppelijke hof of de palts werd omstreeks 1100 onder bisschop Godebald uitgebreid en geheel omgeven door een tufsteenmuur, met aan de voorzijde een droge gracht, de huidige Graven. Aan de noordoostzijde ging dit over in de ommuring van de Proosdij.
Hieruit ontstond in de loop van de 12de eeuw een tweede verdedigingsgordel in de vorm van een tufsteenmuur met muurtorens, lopend van de Graven, Stromarkt, Engestraat tot aan de Broederenstraat en vandaar in een rechte lijn tot de Brink ter hoogte van de Penninckshoek, om langs de noordzijde van de Brink via het begin van de Polstraat bij de IJssel uit te komen. Deze romaanse ommuring besloeg precies het gebied van de middelste rivierduin.
Het Noordenbergkwartier ontstond op de hoogte ten noorden hiervan, terwijl de hoogte ten oosten van de Brink het latere Bergkwartier werd.
In de monding van de Hunneper Aa, die sinds de 15de eeuw de Schipbeek heet, kwam de haven.
Omstreeks 1190 kreeg deze nederzetting stadsrechten. Op de berg verrees omstreeks 1200 een parochiekerk, de Bergkerk.
De tussen 1235 en 1251 gestichte Mariakerk bediende als parochiekerk de rest van de stad. In 1235 had Deventer te lijden van een grote stadsbrand.
Herbouw werd gestimuleerd doordat de stad in 1241 de Katentol in erfpacht wist te verwerven en in 1251 alleenrecht verkreeg voor de vaart op Jutland, de zogeheten Ommelandsvaart. In 1285 staat de stad voor het eerst als Hanzestad vermeld.
Door de levendige handel op Bergen, Noorwegen, waar ze stokvis haalden, kregen de Deventernaren de bijnaam ‘Stokvissen’.Omstreeks het midden van de 13de eeuw begon de bouw van een bakstenen stadsmuur die zowel de bestaande stad, de Noordenberg als de Berg omvatte. Binnen deze ommuring kwamen aan de noordzijde in 1315 de Smedenstraat en, centraal in het noordoostelijke deel, in 1331 de Nieuwstraat tot stand. Op de hoek van Nieuwstraat en Leusensteeg en van Bruynssteeg en Papenstraat ontstonden karakteristieke taartpuntvormige percelen. Het onbebouwde gebied tussen Nieuwstraat en Smedenstraat bood pas vanaf het einde van de 14de eeuw plaats aan geestelijke instellingen. Door de aanleg van de Veluwse bandijk in 1307-'28 kreeg Deventer meer last van hoog water. Dat bij hoogwater de IJsselkade of Welle onder water kwam te staan - en dat nog steeds doet is onverbrekelijk verbonden met een handelsstad aan de rivier.
Mede na de in 1328 verkregen tolvrijheid voor heel Twente ontwikkelde de Brink zich tot de centrale marktplaats voor de uiteindelijk vijf belangrijke jaarmarkten van de stad en kreeg daartoe in 1392 een plaveisel van keien. In 1334 legde een brand tweederde deel van de stad in de as. Aan het eind van de Engestraat, die door de ommuring was afgesneden van de Deventer Enk, verrees in 1335 de Broederenkerk. Uiteindelijk verkreeg de gehele stad in het midden van de 14de eeuw een dubbele ommuring. Daarvoor lagen een gracht en een aarden wal. In de ommuring lagen zes belangrijke stadspoorten: de Noordenberg (in het noordwesten), Brinkpoort (noordoosten), Bergpoort (oosten), Zandpoort (zuiden) en langs de IJssel de Vispoort en de Duimpoort.
In de 14de eeuw groeide Deventer uit tot een belangrijk geestelijk centrum met een kapittelschool en diverse stichtingen van de Broeders en Zusters van het Gemene Leven. Deze stichtingen kwamen voort uit het gedachtegoed van Geert Grote (1340-'84). In de 15de en het begin van de 16de eeuw beleefde Deventer zijn grootste bloei. In het begin van de 16de eeuw was Deventer na Antwerpen en Amsterdam de derde handelsstad van de Nederlanden, met een levendige handel in hout, linnen, bier, koren en boter. Al in 1417 werd de Deventer koek genoemd en sinds de komst van Richard Paffrath in 1476 vormde het een vroeg centrum van boekdrukkunst. In 1482 kreeg Deventer aan de noordwestkant van de stad een eerste vaste brug.
Dichtbij bouwde men in 1487 de massieve Noordenbergtoren. Gelderse troepen staken de brug in 1521 in brand. Herstel volgde in 1539, waarna in 1558 ter bescherming aan de stadszijde een bastion werd aangelegd. Aan de Brinkpoortzijde kwam in 1542 het bastion De Keizer tot stand. De brug werd 1570 door ijsgang vernield, waarna men in 1599 uiteindelijk koos voor een schipbrug. Inmiddels was het Oversticht in 1528 opgegaan in het Bourgondische rijk en werd Deventer in 1559 centrum van een nieuw bisdom.
Reformatorische tegenwerking zorgde ervoor dat slechts de tweede bisschop, Aegidius de Monte, van 1570 tot 1577 zijn post kon bezetten. Al meteen in 1568 werd in Deventer een Spaans garnizoen gelegerd. In 1578 sloeg graaf Rennenberg het beleg voor de stad, die hij na drie maanden en zware verwoestingen innam. In 1586 werd opnieuw een nu Staats garnizoen gelegerd, maar de Ierse commandant William Stanley koos in 1587 de Spaanse zijde. Herovering in 1591 door prins Maurits bracht Deventer definitief in het Staatse kamp. Herstel van de oorlogsschade duurde nog tot 1614.
Al in 1597 begon de aanleg van nieuwe verdedigingswerken, volgens het Oudnederlandse stelsel en naar plannen van Adriaen Anthonisz. van Alkmaar. De fortificatiegordel die in 1621 gereed kwam, werd aan de buitenzijde van de middeleeuwse gelegd en bestond uit zeven bolwerken: Molenbolwerk, Justitiebolwerk, Hellenbolwerk, Pikeursbolwerk, Varkensbolwerk, Nassaubolwerk en Prinsenbolwerk, waartussen vijf ravelijnen lagen. Het aantal poorten werd tot drie teruggebracht, de Noordenberg-, Brink- en Bergpoort. Daarnaast gaf de bestaande Zandpoort toegang tot de haven. Het tussen de oude en nieuwe vesting gelegen gebied met de middeleeuwse binnengracht bleef vooralsnog onbebouwd. Ook binnen de stad vonden ingrijpende ruimtelijke ontwikkelingen plaats, te beginnen met de afbraak van het Bisschopshof.
Aan de zuidzijde was al in 1578 de Nieuwe Markt ontstaan. In 1623 werden aansluitend de Hofstraat en de Graven aangelegd en in 1644 kwam voor het raadhuis een plein. In 1668 werd een deel van de Proosdijtuin afgenomen voor de aanleg van de Stromarkt. Reductie van de geestelijke goederen leidde tot de gedeeltelijke afbraak van de Mariakerk en sloop dan wel herbestemming van de vele kloosters en het kapittelgebied. De stichting van het Atheneum in 1630 stimuleerde een geestelijke opleving. De oorlogshandelingen hadden de Deventer handelspositie snel doen afbrokkelen.
Gedurende het Twaalfjarig Bestand (1609-'21) won men daarvan wat terug, maar na 1648 werd Deventer toch vooral een regionaal handelscentrum. In 1672 gaf een verdeeld stadsbestuur zich over aan troepen van de bisschop van Münster, die men in 1674 slechts ten koste van het stadszilver kon afkopen. Naar plannen van Menno van Coehoorn moderniseerde men in 1702 de verdedigingswerken en legde men in 1756 buiten de Bergpoort een hoornwerk aan. In de 18de eeuw werd Deventer een rustige, deftige stad met rijkere stadshuizen van de Twentse en Sallandse adel, waaronder dat van de latere raadspensionaris Rutger Jan Schimmelpenninck. Nadat in 1795 terugtrekkende Hannoveraanse troepen de kerken als stallen hadden gebruikt en alles wat brandbaar was hadden opgestookt, werden ze verdreven door Franse huzaren. Deventer werd een Franse vestingstad, die in 1813 in staat van verdediging werd gebracht. Na zes maanden belegering door kozakken kon Deventer pas in april 1814 toetreden tot het Koninkrijk der Nederlanden.
Pas in de jaren dertig van de 19de eeuw begon zich enige economische opleving af te tekenen. In 1830 werd de weg naar Duitsland verhard en in 1838 de eerste stoommachine geplaatst. Metaal-, textielen voedingsnijverheid alsmede drukkerijen gingen het beeld van de Deventer industrie bepalen, met IJzergieterij Nering Bögel (1755) en de Deventer tapijtfabriek (1797) voorop. Graanhandel en de molens op de bolwerken leidden tot de oprichting van stoommeelfabrieken als die van H. Hulscher en de tot chemische industrie uitgegroeide Noury & Van der Lande (1837), nu Akzo-Nobel. In 1847 liet P.
Stoffel buiten de Noorder Voorstad een houtzaagmolen bouwen, die in 1869 op stoomkracht overging. In de nabijheid verrees in 1861 de textielfabriek Ankersmit. In 1858 werd de tak Deventer-Raalte van het Overijssels Kanaal gegraven, die via de Buitengracht in de haven uitmondde. Behalve een nieuw gebouw voor het Atheneum verrezen ook nieuwe gestichtsgebouwen en een nieuwe kazerne op de Houtmarkt. De vestingwerken begonnen zozeer te knellen dat men waar mogelijk delen van de middeleeuwse ommuring sloopte, waaronder de Duimpoort (1832) en de Vispoort (1838). Tussen de ommuring en de omwalling verrezen arbeiderswoningen en de binnengracht werd gaandeweg gedempt.
De huidige Pikeursbaan, Sijzenbaan en Binnensingel volgen nog het tracé van deze binnengracht. Een deel van de IJsselkade werd in 1860-'68 bebouwd met statige huizen en ook het bastion de Keizer werd in 1870-'72 bebouwd met grote herenhuizen. Ten noorden hiervan verrees het station van de in 1866 gereed gekomen spoorlijn van Zutphen en Zwolle. Pas in 1888 kwam de lijn Apeldoorn-Almelo tot stand, van 1910 tot 1934 aangevuld met een tramlijn naar Ommen.
In 1874 werd Deventer als vesting opgeheven en in 1876 kon naar plannen van F.W. van Gendt en W.C. Metzelaar met het slechten van de vestingwerken begonnen worden. Slechts de lunet Graaf van Buren, het Pikeursbolwerk en het Varkensbolwerk bleven voor militaire doeleinden gereserveerd. In 1883-'84 verrees op het Molenbolwerk het in 1986 gesloopte Geertruidenziekenhuis. In de stad zelf volgde in 1867 de aanleg van de IJsselstraat ter vervanging van de smalle Kranensteeg, in 1872 de verbinding naar de Sijzenbaan en in 1887 het Muggeplein. Het overgrote deel van de voormalige vestinggronden werd voor woningbouw verkocht.
Alleen de terreinen van de beide oostelijke bolwerken, de huidige Raambuurt, met Nering Bögel en de in 1856 gestichte gasfabriek werden bestemd voor industrie en arbeiderswoningen. De buitengracht bij het spoor werd in 1884-'85 veranderd in een handelskade, waar zich de inmiddels verdwenen metaalhandel Werle (1890) en de molenmakerij J.W. Beltman vestigden. In 1876 kwam het gebied tussen spoor en Brinkgreven bij Deventer en verrees aan de Roozengaarderweg in 1896 de inmiddels gesloopte Eerste Nederlandsche Rijwiel- en Machinefabriek van Burgers. Het nabijgelegen Pauwenland werd in 1889 opgehoogd tot Beestenmarkt, die als zodanig tot 1963 gediend heeft. In het begin van de 20ste eeuw was Deventer na Enschede en Hengelo de belangrijkste industriestad van Overijssel.
Vooruitlopend op de demping van de oude haven in 1934, legde men in 1925-'27 op de Bergweide een nieuwe haven aan, met een basiskanaal en drie armen, alsmede een betere verbinding met het Overijssels Kanaal. In 1951 werd aan het begin van de nieuwe haven de Prins Bernhardsluis gebouwd. In het gebied vestigden zich de Bussink koekfabriek, de NV Nederlandse Diepdruk, uitgeverij A.E. Kluwer (1891), blikemballagefabriek Thomassen & Drijver (1919) en de Nefit (Nederlandse Fittingindustrie). Tussen stad en industrieterrein ontstond in 1919-'23 het Knutteldorp en het tramstation voor de lijnen naar Emmerik en Borculo. De in het noordwesten omstreeks 1920 aangelegde Ceintuurbaan omvatte het gebied dat voor de oorlog gaandeweg vol werd gebouwd.
De Deventer economie kreeg een gevoelige klap toen in 1932 de grootste fabriek, de ijzergieterij Nering Bögel, moest sluiten. Ten behoeve van de militaire transporten werd in 1941 aan de stadszijde van de schipbrug een stuk van de stadsmuur gesloopt. Bombardementen in 1944-'45 op de spoorbrug en de in 1943 gereedgekomen nieuwe verkeersbrug leidden in de hele binnenstad tot flinke oorlogsschade. Het wederopbouwplan uit 1946 voorzag in een aantal verkeersdoorbraken, waarvan uiteindelijk alleen de Verzetslaan werd verwezenlijkt. Een doorbraak van het Bergkerkplein naar de Brink werd niet uitgevoerd. De nog schaarse gemeentegronden raakten snel met woonwijken bebouwd, zoals Tuindorp, Zandweerd en Rivierenwijk (1949).
Het ambitieuze plan Deventer Dubbelstad uit 1959, waarin bebouwing aan de overzijde van de IJssel voorzien was, ging niet door. Door een grenswijziging in 1960 met Diepenveen kon Deventer uitbreiden tot de Zandwetering, wat resulteerde in de bouw van de Keizerslanden (1960), Borgele (1966) en de Platvoet. Ook dit bleek onvoldoende en na een poging in 1972 om de hele gemeente Diepenveen te annexeren, kwam in 1974 het zuidoostelijke deel met het dorp Colmschate bij Deventer. Naast oorlogsschade en sloop van de HBS (1964) en het Oude Vrouwenhuis (1968) verrezen in de verpauperde binnenstad enkele grote gebouwen als de Hema (1967), de spaarbank op de Stromarkt (1968) en een parkeergarage (1979). Het plan van Aldo van Eyck in 1968 voor een nieuw stadhuis, waarvoor een heel bouwblok tot aan de IJssel zou moeten wijken, vond geen doorgang. Met het herstelplan voor het Bergkwartier in 1967 keerde het tij en begon de restauratie daarvan, gevolgd door herstel van het Noordenbergkwartier, waarna in de binnenstad gaandeweg alle opengevallen gaten werden gevuld met vernieuwbouw. Uiteindelijk zijn de middeleeuwse structuur en veel van de historische bouwsubstantie opmerkelijk goed bewaard gebleven: een belangrijke middeleeuwse Hanzestad, maar ook een 19de-eeuwse industriestad waardig.
