(= sacchariden) is de naam van een uitgebreide groep in de natuur voorkomende verbindingen, waarvan de meeste de formule Cm(H2O)n bezitten en de overige (b.v. rhamnose, C6H12O5) in hun chem. eigenschappen met de meerderheid overeenstemmen.
Men onderscheidt de k. in enkelvoudige en samengestelde, al naar zij niet dan wel door hydrolyse kunnen worden gesplitst in verbindingen, die nog alle eigenschappen van deze groep bezitten. De enkelvoudige k. (monosacchariden), die in de natuur voorkomen, bestaan uit moleculen met 5 t/m 7 koolstofatomen (pentosen, hexosen, heptosen). Verscheidene der samengestelde k. bestaan uit moleculen, die in 2 moleculen van een monosaccharide kunnen worden gesplitst; dit zijn de disacchariden. Men kent ook enkele tri- en tetra-sacchariden (b.v. de raffinose, C18H32016, welke in beetwortels en katoenzaad is gevonden). De mono- en disacchariden hebben een zoete smaak; zij worden ook suikers genoemd. Een deel van de groep der samengestelde k. bestaat uit niet-zoete verbindingen, welke geheel andere physische eigenschappen bezitten dan de suikers nl. de polysacchariden, stoffen, waarvan de moleculen uit een groot aantal moleculen van enkelvoudige k. zijn opgebouwd.
De monosacchariden bestaan voorn. uit moleculen met een onvertakte keten van n koolstofatomen, waaraan n-I hydroxylgroepen zijn gehecht. Deze keten wordt tot een 6-ring gesloten door een zuurstofatoom. Men neemt aan, dat in de oplossing van deze suikers in water naast de cyclische verbinding een kleine hoeveelheid van een ketenverbinding aanwezig is, die ontstaat doordat het ringzuurstofatoom zich losmaakt van het koolstofatoom, dat een hydroxylgroep draagt, terwijl het een waterstofatoom tot zich trekt. Men noemt daarom wel de formule met de ring de cyclo-acetaalformule.
Met elk van deze structuren correspondeert een aantal stereo-isomere suikers, daar de stand van de aan de koolstofatomen gehechte groepen t.o.v. het vlak van de ring kan verschillen. Van de structuurformule van glucose zijn 32 stereo-isomeren mogelijk (b.v. galactose, mannose, gulose).
Deze stereo-isomeren zijn 2 aan 2 eikaars spiegelbeeld (d- en 1-glucose, d- en I-galactose). Door het openen en weer sluiten van de ring in de oplossing van de suiker, kunnen waterstofatoom en hydroxylgroep aan het eerste koolstofatoom gemakkelijk van plaats wisselen. Daardoor bevat de oplossing van een monosaccharide steeds een mengsel van 2 verbindingen. Wanneer de natuurlijke glucose in water wordt opgelost, verloopt de reactie, waarbij deze vorm van glucose (de 𝛼-vorm) gedeeltelijk in de andere overgaat, reeds vrij snel bij kamertemp. Het proces laat zich volgen, doordat het draaiingsvermogen van het gevormde stereoisomeer (d-𝛽-glucose) slechts 1/6 van dat van de natuurlijke d-𝛼-glucose bedraagt (mutarotatie).
De rnonosacchariden zijn kleurloze kristallijne stoffen, die niet zonder ontleding gedestilleerd kunnen worden. Zij lossen goed op in water, minder goed in alcohol en niet in aether. Door reductie gaan zij over in hogerwaardige alcoholen, door oxydatie (b.v. met FEHLINGS proefvocht) in polyhydroxyzuren. Met alcoholen kunnen de monosacchariden zich bij aanwezigheid van waterstofionen als katalysator tot glucosiden verbinden. Daarbij treedt water uit tussen de hydroxylgroep van de alcohol en die van het eerste koolstofatoom van het monosaccharide. Bij inwerking van methanol op glucose ontstaat een mengsel van d-𝛼-methylglucoside het hoofdproduct) en d-𝛽-methylglucoside.
Door koken met verdunde zuren ontleden dgl. glucosiden weer in alcohol en monosaccharide. Wanneer 𝛼-glucoside in water wordt opgelost, gaat het niet in 𝛽-methylglucoside over. De di- en ook de polysacchariden zijn in hun structuur met de bovengenoemde glucosiden te vergelijken. De moleculen van de disacchariden zijn opgebouwd te denken, doordat een molecuul van een monosaccharide een glucosische binding heeft aangegaan met een alcoholgrocp van een tweede monosaccharide-molecuul. Zo zijn in melksuiker het eerste koolstofatoom van een d-𝛽-galactose molecuul aan het 4e koolstofatoom van een d-𝛽glucose molecuul aaneengehecht.
Door koken met verdund zuur kan men de disacchariden hydrolyseren evenals m.b.v. een enzym. De vorming van een bepaald disaccharide kan alleen onder invloed van een enzym met specifieke werking verlopen, gezien de vele mogelijkheden tot wateruittreding tussen de hydroxylgroepen van de beide monosaccharide-moleculen (vgl. de synthese van saccharose). Naarmate de samengestelde k. uit een groter aantal moleculen monosacchariden zijn opgebouwd, verdwijnt de zoete smaak (het trisaccharide raffinose is niet meer zoet), vermindert de oplosbaarheid in water en wordt de splitsbaarheid m.b.v. verdunde zuren van een gedeelte dezer stoffen moeilijker. De structuur en eigenschappen van de hoogmoleculaire polysacchariden zijn beschreven onder cellulose, zetmeel, glycogeen, hemicellulosen, inuline, lichenine.
De k. nemen het grootste gedeelte van het gewicht van de droge stof van de planten in. Zij worden in de groene plantendelen opgebouwd uit koolzuur en water door photosynthese. In de plant ondergaan zij allerlei omzettingen, waarbij zij grondstoffen vormen voor de vet- en eiwitsynthese en waarbij zij door aërobe en anaërobe processen energie leveren. De k. ondergaan analoge veranderingen in het dierlijk lichaam, waarvoor zij een energierijk voedsel vormen (z. Koolhydraatstofwisseling).
H. J. DEN HERTOG.
