Sir, Schots portretschilder (Stockbridge, bij Edinburgh, 4 Mrt 1756 - 8 Juli 1823), was gedurende zijn gehele leven de onbestreden meester van de portretkunst in Schotland. Op aanraden van Reynolds*, die hij tijdens een kort verblijf in Londen leerde kennen, verbleef hij gedurende 2 jaar in Italië (1785-87), alvorens zich voorgoed in Edinburgh te vestigen.
Begonnen als goudsmidsleerling, ging hij via de kunst van de portretminiaturen over op het levensgrote olieverfportret. Zonder eerst nauwkeurige schetsen te maken, trachtte hij onmiddellijk met het penseel het karakter van zijn model in volle, brede streken, als impressionnistisch, vast te leggen. De uitwerking, in veel bruine tinten, weinig lumineus en met geringe aandacht voor details, eigende zich meer voor mannen- dan voor vrouwenportretten. Zijn voorkeur, de modellen enigszins van onder af, in het verkort weer te geven, vond geen algemene waardering (Sir Walter Scott). In 1812 werd hij president van de Society of Artists in Edinburgh, in 1815 lid van de Royal Academy te Londen en in 1822 werd hij in de adelstand verheven.
