Demosthenes (384-322) staat te boek als de beste redenaar van zijn tijd. Hij was de zoon van een vermogend wapenmaker in Athene. Toen zijn opvoeding na de dood van zijn vader verwaar-loosd werd, ging de jongen op eigen initiatief in de leer bij retoren en hij paste zijn welsprekendheid voor het eerst, en met succes, toe in een proces tegen zijn voogden die zijn erfdeel hadden verdonkeremaand. Verhalen over de wijze waar-op hij voortdurend aan zijn retorische vermogens schaafde en handicaps als een zwak gestel en een spraakgebrek overwon, zijn merendeels te vinden in Ploutarchos’ biografie. Door lange wandelingen bergopwaarts sterkte hij zijn lichaam. Voor de spiegel bestudeerde hij de nadelige invloed van het spreken op zijn gelaatstrekken. Om zich te kunnen concentreren op gestiek en dictie trok hij zich soms maandenlang terug in een kelder, waar hij slechts de helft van zijn gezicht schoor, waar hij het zichzelf onmogelijk maakte onder de mensen te komen. Zijn stemvolume voerde hij op door het te meten met het donderen van de op het strand brekende golven en zelfs door met kiezelstenen in de mond te spreken.
Het hoogtepunt van zijn politieke carrière bereikte Demosthenes vanaf 349 met zijn Philippikai, redevoeringen waarin hij de Atheense onderschatting van de groeiende machtspositie van Philippos van Macedonië aan de kaak stelde, evenals het defaitisme tegenover die groei. Een van zijn felste tegenstanders was Phokion, die streefde naar een ‘Groot-Griekenland’ dat sterker zou zijn dan de stadstaten afzonderlijk. Demosthenes slaagde erin Athene en de meeste andere Griekse stadstaten aan te zetten tot een confrontatie met Philippos, die echter in 338 bij Chaironeia een overwinning behaalde op het Helleense verbond. Desondanks wist Demosthenes zich te handhaven en leidde hij na de dood van Philippos het verzet tegen diens zoon Alexander, die vergeefs de uitlevering van de geduchte redenaar eiste.
Ploutarchos, die Demosthenes in bescherming neemt tegen beschuldigingen die in verloren gegane literatuur hebben gecirculeerd, moet niettemin toegeven dat Demosthenes geen onbevlekt blazoen heeft. In de slag bij Chaironeia redde hij zich door een smadelijke vlucht. Later accepteerde hij een waardevolle beker van een zekere Harpalos, die van het hof van Alexander was weggevlucht, waarna hij afzag van diens uitlevering en aldus Athene in gevaar bracht. Het kwam hem te staan op verbanning en hij nam de wijk naar de Peloponnesos.
Na de dood van Alexander werd hij door de oorlogszuchtige partij teruggehaald naar Athene. Maar nadat de Atheners opnieuw een nederlaag hadden geleden tegen de Macedoniërs, die nu onder Antipatros stonden, ontkwam hij slechts aan uitlevering door zichzelf met gif van het leven te beroven.
Demosthenes staat in de eerste plaats te boek als fameus redenaar: reden voor Ploutarchos om zijn biografie te paren aan die van Cicero, die zichzelf overigens graag vergeleken zou hebben met de Athener. De Philippikai zouden Cicero voor zijn Philippicae tegen Marcus Antonius als voorbeeld dienen. Vergelijking van de twee redenaars wordt in de loop van de eeuwen standaard: van Quintilianus in diens Institutio oratoria, een retoricahand-boek uit de 1e eeuw n.C., tot drie dialogen in de Dodengesprekken 1712 van Fénelon, die, evenals de meeste auteurs, de sobere stijl van Demosthenes superieur acht aan de versierde van Cicero. Bij Fénelon en ook bij Vauvenargues 1743-47, Lyttleton 1760 en Pagès 1800 vinden we dodengesprekken, waarin Demosthenes onder meer met Phokion spreekt, evenals met Aischines, een andere beroemde redenaar, die als opvliegend wordt gekarakteriseerd, en met de redenaar Iso-krates, die weliswaar edel is maar te academisch. Ook in de populaire Voyage du jeune Anacharsis en Grèce van Barthélemy 1788 is voor Demosthenes een voorbeeldige rol weggelegd.
Demosthenes is in de 18e eeuw een ideaal voor de patriottische bewegingen. Vertalingen worden dan veelbetekenend opgedragen aan politieke leidslieden die geacht worden op te treden als een nieuwe Demosthenes. Zo draagt Tourreil zijn vertaling van de Philippikai uit 1691 op aan Lodewijk xiv, die pal staat tegen Engeland, Mountenay de zijne van 1731 aan Robert Walpole, die staat tegenover Frankrijk, en Jacobs zijn vertaling van 1805 aan tsaar Alexander i, de tegenstander van Napoleon. Demosthenes en Phokion staan in de voorwoorden van zulke vertalingen en in politieke traktaten tegenover elkaar als symbool van vrijheid respectievelijk absolute macht of, negatiever voor Demosthenes, van onbeheerstheid versus zelfbeheersing.
We kennen enige tientallen antieke portretten van een ernstige Demosthenes met baard. Een staande Demosthenes door Polyeuktes, die hem met voor het middel gevouwen handen uitbeeldde, was in 280 op de Agora in Athene opgesteld. Van dit beeld – een van de weinige standbeelden van redenaars – bevinden zich kopieën in Kopenhagen en in de Vaticaanse Musea. Ook zijn er portretten in de vorm van reliëfs, kleine bronzen en gesneden stenen. De meeste exemplaren dateren uit de Romeinse keizertijd. De grote frequentie en de verscheidenheid aan media getuigen van de populariteit van Demosthenes. Volgens een antiek verhaal had een soldaat eens een zakje munten ter bewaring in de gevouwen handen van het Demosthenes-beeld van Polyeuktes gelegd, en het beeld had deze schat goed bewaard.
In de beeldende kunst van de nieuwe tijd komt Demosthenes slechts sporadisch voor. Delacroix schilderde de redenaar, oefenend bij de branding, 1844-47 in de bibliotheek van het Palais Bourbon te Parijs (Archimedes).
