Naphtaline, - uit 2 ringen opgebouwde koolwaterstof van de formule:
CH CH IV w HC C CH I II I d.i. C10H8, HC C CH CH CH N. komt voor in steenkolenteer en ook in het gas en vormt glanzend witte kristalblaadjes. Spt. 79°, kpt. 218°. N. sublimeert gemakkelijk, lost niet op in water wel in vele organische oplosmiddelen ; het heeft een doordringenden reuk en wordt in het dagelijksch leven gebruikt tegen motten e. d. alsmede alsdesodorisator. Hot brandt met een lichtgevende, roetende vlam, wordt wel gebruikt om gas en petroleum sterker lichtgevend te maken. Vindt toepassing in de kleurstoffentechniek.
Bij oxydatie geeft het phtaalzuur. Door inwerking van salpeterzuur ontstaan nitro-naphtalinen en met zwavelzuur worden verschillende sulfozuren gevormd. In het naphtaline zijn 2x4 H-atomen op dezelfde wijze geplaatst. Door één waterstofatoom in naphtaline te substitueerer, kunnen er dus twee isomeren ontstaan, die men door de letters o en jS aanduidt volgens dit schema :
«4 «1 «3 «2 N. wordt technisch gewonnen uit de „middelolie” van de teerdestilleerderij, of uit de daarmee overeenkomstige wascholie van de naphtalinewasschers der lichtgas- en cokesfabrieken. Bij afkoeling scheidt het n. zich daaruit in vasten toestand af ; het wordt afgeperst en zoonoodig door destillatie gereinigd, event. van te voren met sterk zwavelzuur gezuiverd. De ruwe naphtaline vormt een roodbruine perskoek, de gezuiverde witte brokken, of, zoo ze gesublimeerd is, fijne witte kristalvlokken. Ze wordt gebruikt voor de bereiding van zeer veel organische kleurstoffen, hetzij na overvoering in naphtolen of andere n.-derivaten, of na oxydatie tot phtaalzuur. Ruwe n. wordt bovendien, na gesmolten te zijn, hier en daar als vloeibare brandstof gebruikt.