Deventer - is al zeer vroeg ontstaan op een der gunstigste plekken van den rechteroever van den IJsel. Er lagen daar dicht aan de rivierbocht twee heuvels (later de Berg en de Noordenberg) en de mond der Schipbeek vormde een haven. De bocht gaf diep water aan den kant; langs de Schipbeek, als vaarweg waarschijnlijk nooit van beteekenis, leidde een landweg vanuit het Oosten. Lebuïnus stichtte eerst een kerkje te Wilp, daarna een ander te Portus Deventre.
Bij deze Lebuïnus-kerk groeide nu een ander dorp, dat het centrum der stad D. werd. Tusschen de twee dorpen bleef een langwerpige strook open, de Brink. In den Norentijd werd de IJsel drukker wegens de onveiligheid van de Vecht, enz. D. kwam daardoor op. Het had reeds een tol en verkreeg omstreeks 1000 een munt, terwijl het de hoofdplaats van een afzonderlijk graafschap D. werd. In den tijd der Kruistochten begon Deventer sterker te groeien als voornaamste haven aan den IJsel. Het had scheepvaart op de Zuiderzee in de Wadden enz., tot Hamburg en Denemarken en ook riviervaart naar boven. De Lebuïnus-kerk werd herbouwd in Gotischen stijl en kreeg hare tegenwoordige gedaante, maar behield de oude crypt; ze had toen twee torens; later, sinds de 15e eeuw, maar één meer.
In de 13e eeuw werd ook de Bergkerk met hare twee torens gebouwd. De 14e eeuw kan als bloeitijd gelden; de stad verwierf toen reeds hare tegenwoordige grachten (behalve de bolwerken uit de 17e eeuw). Ze zag vele kloosters verrijzen, waarvan o.a. de Broerenkerk over is en werd beroemd om de stichtingen van Geert den Groote. In hare rekeningen worden kooplieden, schippers- en andere gilden vermeld, ook een schonevaardersgilde, bewijs van visscherij in de Sont. De stad had groote jaarmarkten, waar kooplieden van de Oostzee, den Rijn ,Westfalen en Holland verschenen. Haar handel bestond vooral in granen (Roggestraat), hout, steen, laken en boter. Ze was een belangrijk lid van de Hanza en bezat een waag en een kraan. De bloeitijd duurde tot ± 1450, toen het Westen geheel de overhand kreeg.
Toch bleef D. ook later, zelfs in den tijd der twisten en der Geldersche oorlogen, een belangrijke plaats. Zijn handel strekte zich nog uit tot Riga, waar Deventersche kooplieden agenten hadden. D was echter geen zeehaven meer; zijn lichters voeren naar Enkhuizen en Vlieland. In de 17e eeuw werd de riviervaart naar boven geheel bedorven door de verondieping van den IJsel en den Dertigjarigen oorlog. D. bleef leven als filiale van Amsterdam, distributie-plaats voor het „Achterland” van Overijsel en Gelderland. Herinneringen uit dezen tijd zijn verscheiden mooie Renaissancegevels (bv. die van het Landshuis, nu politie-bureau). Het deftige stadhuis dateert van omstreeks 1700. Op ’t gebied van wetenschap en kunst behield de stad een reputatie door haar Atheneum en door den schilder Gerard Terborg. — In de 18e eeuw werd eindelijk de Boven-IJsel verbeterd.
D. profiteerde daarvan vooral in de 19e eeuw. Het was ook toen de belangrijkste handelsplaats voor Twente en den Achterhoek. De stoombooten hielpen de stad daarbij, maar de nieuwe waterwegen brachten meer voordeel aan Zwolle, dat o.a. door de Overijselsche kanalen ± 1850 korter verbinding kreeg met Twente dan D. Ook met de spoorwegen was D. niet gelukkig; het kreeg slechts de Staatsspoorlijn langs den IJsel, terwijl Zutphen de eerste verbinding verwierf met het O. Zwolle, Zutphen en Arnhem werden concurrenten in D.’s achterland. ± 1886 echter werd beneden de oude schipbrug een nieuwe spoorbrug gelegd en niet lang daarna gingen de sneltreinen naar Hamburg en Berlijn over D. De kooplieden wisten weer een goede positie in het „Achterland” te veroveren, hoewel geen monopolie meer als vroeger. D. kan ook nu gelden voor de voornaamste handelsstad van ’t gansche O., behalve Groningen. Het heeft onlangs zelfs een koopmansbeurs gekregen. De scheepvaart op den IJsel en het kanaal is doorgaans van vrij groote beteekenis. Echter heeft Deventer weinig geregelde diensten, minder dan Zutphen. In het voorspoedige jaar 1913 vermeldde de K. van Koophandel slechts twee vaste stoombootlijnen, ieder met twee booten, beide op Rotterdam.
Behalve de lijnbooten kwamen er in 1913 in ’t geheel 814 vaartuigen laden en lossen (de ladingen voor een aantal fabrieken niet meegerekend). Voor ’t verkeer blijft er in ieder geval nog veel te doen; van tramwegen bezit D. b.v. alleen nog de lijn naar Borculo. De i n d u s t r i e is, in verband met den handel, van ouds van belang geweest en later, in minder gunstige verkeerstijdpunten, dikwijls uitgebreid. Eeuwen lang was D. bekend om zijn koek en bier. De Deventer-koek dateert zelfs reeds uit de 15e eeuw. De ijzerfabriek is in 1756 begonnen als smeltoven, gieterij en smederij, maar werkt sinds 1873 alleen maar met vreemd ijzer, daar het ijzeroer en de houtskool niet voordeelig meer waren. De bekende tapijtfabriek is in den Franschen tijd nederig aangevangen als half philanthropische instelling voor zeildoek, tapijten, enz. en begon omstreeks 1840 met Smyrna-tapijten. Naast haar bestaan nog 2 andere tapijtfabrieken De katoenweverij en ververij dateert pas van ’t jaar 1865.
Bovendien bezit Deventer allang steenbakkerijen, een groote meelfabriek, een belangrijke houtzagerij, verscheidene sigarenfabrieken, koffiebranderijen, vleeschwarenfabrieken, rijwielfabriek, machinefabrieken, fabriek van suikerwerken en koek, van inkt en zegellak, enz. Vooral in den nieuwsten tijd is D. aldus een industrieplaats van groot belang geworden: in 1907 vermeldde het gedenkboek der afdeeling van „Nijverheid” bij haar 70-jarig bestaan bijna 3000 arbeiders in inrichtingen van nijverheid. In 1916 gaf de K. van Koophandel 142 bedrijven op met 266 machines en motoren (waaronder 32 stoommachines) tezamen met 6255 paardenkrachten. Onder de nieuwste inrichtingen waren twee ijsfabrieken. De stad is dan ook in de laatste veertig jaar zeer in omvang en bevolking toegenomen, ook in verband met de slechting der vestingwerken. Terwijl ze in 1850 ruim 16000 en in 1880 nauwelijks 19000 inwoners telde, was het getal in 1916 gestegen tot ongeveer 28000. Het voorkomen der stad is natuurlijk aan de buitenzijde geheel veranderd door nieuwe wijken en fabrieken; van binnen heeft ze steeds hare bekende nauwe straten bewaard, gevolg wellicht van haren vroegeren handelsbloei.
Daarentegen onderscheidt de binnenstad zich nog steeds door groote pleinen, gedeeltelijk uitgespaard zooals de Brink, gedeeltelijk gevormd uit oude kerkhoven en kloostertuinen, soms verruimd door afbraak. Buiten het deftige stadhuis, het prachtige politiebureau, de imposante waag en verscheidene kerken, zijn er o.a. eenige nieuwe belangrijke schoolgebouwen verrezen. Het onderwijs, waarvoor D. groote reputatie had sedert de dagen van Geert den Groote en Hegius (den leermeester van Erasmus), mag steeds nog met eere genoemd worden. Wel is het Atheneum (in 1630 geistcht) in 1876 opgeheven, toen het nog zeven professoren telde, maar sedert is er eerst een Rijkskweekschool voor onderwijzers gevestigd en veel later de Middelbare Koloniale landbouwschool, terwijl in den nieuwsten tijd ook een handelsschool verrees met reeds 74 leerlingen (in 1916). Liefdadige gestichten zijn er vrij talrijk; gedeeltelijk op de plaats der vroegere kloosters. Het wapen der stad met zijne adelaars herinnert aan de verheffing tot keizerlijke rijksstad door Maximiliaan in 1495.
