Aniline - phenylamine, aminobenzol; een aromatisch primair amine, van de formule C„H5NH2; in 1826 werd zij door Unverdorben voor de eerste maal door droge destillatie van indigo verkregen en kristalline genoemd; haar tegenwoordige naam is afgeleid van het Portugeesche anil, indigo, en werd haar in 1840 door Fritsche gegeven. In 1834 ontdekte Runge haar aanwezigheid in geringe hoeveelheid in steenkolenteer; wegens de violette. kleur, die zij met een oplossing van chloorkalk geeft, werd zij ook door hem kyanol geheeten; tegenwoordig wordt zij op groote schaal door reductie van nitrobenzol bereid volgens de vergelijking C6H5N02+3 H2 = C6H5NH2+2 H20. A. is een kleurlooze, olieachtige, sterk lichtbrekende vloeistof, die zich in niet volkomen zuiveren toestand aan de lucht langzamerhand geel tot bruin kleurt; brandend van smaak; zij kookt bij 183°, S.G. 1.025 F. Zij lost in water moeilijk op, vermengt zich met alkohol, aether en oliën in alle verhoudingen tot een homogene vloeistof, lost zwavel, phosphor en vele organische verbindingen op. Met zuren levert zij hoewel zij ten opzichte van lakmoes neutraal rea, geert, kristalliseerende zouten; zij is in de chemische technologie bij het bereiden van verschillende kleurstoffen van veel belang.
De eenvoudigste bereidingswijze van A., die tegenwoordig vrij wel algemeen gevolgd wordt, is die uit nitrobenzol met ijzer en zoutzuur. Hierbij moet men zorgdragen, dat de reactie niet te heftig verloopt, daar er dan benzol en ammoniak gevormd wordt. Het mengsel wordt, na toevoeging van kalk, gedestilleerd in cylinders van gegoten ijzer. De overgedestilleerde aniline wordt dan van het water gescheiden. In de techniek komen behalve het zuivere aniline nog verschillende onzuivere producten, aniline-oliën, geheeten, voor.
Men onderscheidt: aniline-olie voor blauw, bijna zuivere aniline; aniline-olie voor rood, mengsel van ongeveer 1 dl. aniline met 2 dl. para- en orthotoluïdine; aniline-olie voor safranine, mengsel van 35—50% aniline en 65 —50% orthotoluïdine. In A. zijn de waterstofatomen van de NH2-groep te vervangen door koolwaterstofresten. Zoo kent men bijv. C0HS.NH.CH3 methylaniline, C0H6N(CH)3dimethylaniline enz.
