Sinds wanneer wij om een glaasje vragen als we een borreltje bedoelen, is niet precies bekend, maar uit citaten in het WNT blijkt dat dit al in het begin van de 18de eeuw heel gewoon was. Het gebruik heeft inmiddels overal in Noord en Zuid wortel geschoten. Talloze dialectwoordenboeken geven glaasje als eufemisme voor 'jenever' of borrel', in talloze vormen, zoals glassien, glaske en gleske. Omdat glaasje een nogal saaie en in feite onduidelijke borrel- naam is - want wat moet er in? - is er in de loop van de tijd heel wat mee gespeeld en gevarieerd
Een van de leukste - en oudste - uitbreidingen is het glaasje van assurantie, ofwel het 'borreltje ter zelfverzekering'. De Amsterdamse toneelschrijver Hendrik van Halmael vereeuwigde dit drankje in 1704 in het toneelstuk De Panlikker. Iemand zegt daar: 'Ik weet niet wat my schort, de moed begint my te ontzinken.' Waarop de ander antwoordt: 'Wisje wasje, kom kom, laat ons een glaasje van assurantie drinken.' In de eerste helft van deze eeuw is dit glaasje nog in Gent gesignaleerd, als glazeke van assurantie.
Een Gents woordenboek gaf als omschrijving: Een borrel, gedronken om den moed te hebben stout, vrij en vrank te spreken, als men bij gezaghebbende personen moet gaan. Andere varianten zijn, in chronologische volgorde: een glaasje op de valreep of een glaasje aan de wagen, beide in 1732 gevonden voor 'glaasje ter afscheid'. In het Engels spreekt men in dit verband van the glass of fare well. In Vlaanderen werd men uitgewuifd met een glas op den hak, in de Zaanstreek met een glaasje op den goeien hruiheen (hruiheen is 'heengang'). Bekend sinds het einde van de 18de eeuw: een glaasje bessen of een glaasje rood, beide voor 'aalbessenjenever'. Wolff en Deken schreven al: 'Hy drinkt ook zyn glaasje rood, Zit des Avonds t'agten Reeds in 't Wynhuis.' Aangetroffen in de 19de eeuw: een glaasje vaderlandsch (1806), een glaasje troost der armen (1874), een zoet glaasje (1879, voor 'jenever met suiker'), een drupje in 't glaasje (in 1881 op de Veluwe) en een glaasje puur. Twintigste-eeuwse glaasjes zijn: een glaasje vergunning (1905), een glaasje volkskanker (1907), een glaasje van de zwarte kat (in 1910 door Hollandse soldaten in Nederlands-Indië gebruikt en later ook in de Achterhoek) en een glaasje brandstof (1936). In Delft ging onlangs een glaasje gedestilleerd water over de toog.
Van de vele uitdrukkingen en zegswijzen met glaasje noemen wij slechts een glaasje na de gracie, is de les (of: de wet) van Bonifaci. Dit riep men sinds het begin van de 18de eeuw om elkaar tot drinken aan te zetten, omdat paus Bonifatius vin (1294-1303) zich ooit over drankregels zou hebben uitgelaten. Wie te diep in het glaasje had gekeken, werd in de 18de eeuw overigens een glasblazer genoemd.
Het glaasje is natuurlijk ook door dichters bezongen. In de tweede helft van de 19de eeuw schreef W.J. van Zeggelen: Een glaasje dat hoort bij het spel, 't Is goed voor de kramp, en Heeroom pakt 'em ook wel. En in onze tijd dichtte Simon Carmiggelt: Ik voel mij somber. Ei, wat zal ik doen? Een platte geest dronk nu een glaasje. Maar ik ben een poëtisch baasje En ga mijn weemoed in een versje doen. In het Engels spreekt men wel van a glass of something, waarbij het woord strong is weggelaten. In het Frans wordt 'een glaasje' behalve un petit verre ook wel un glass of glasse genoemd; het woord is lang geleden ontleend aan het Duitse Glas, maar wordt tegenwoordig gevoeld als een ontlening aan het Engelse glass. De Duitsers spreken van een Gläschen.
