Harmaline en harmine zijn alkaloïden, welke men aantreft in eene plant der Krimsche steppe, Peganum Harmala —in het Tartaarsch Zyserlik — genaamd. Men verkrijgt de harmaline uit het tot poeder gestampte zaad, wanneer men dit poeder in water met een weinig zwavel- of azijnzuur laat uittrekken, het Altraat met keukenzout doet neêrslaan, den neêrslag, uit zoutzure verbindingen van het alkaloïde bestaande, met keukenzout uitwascht, daarna in water oplost, de oplossing met kool ontkleurt en bij 50° tot 60° C. met ammoniak neerslaat. Eerst bezinkt dan de harmine in naalden, daarna de harmaline in plaatjes, zoodat men het neêrslaan met het microscoop moet waarnemen. De harmaline kristalliseert in rhombische octaëders, lost weinig op in water en aether, vrij goed in kouden en zeer gemakkelijk in kokenden wijngeest.
Zij smelt in de warmte en verspreidt daarbij een witten damp, terwijl oxydérende zelfstandigheden haar in eene in water onoplosbare, maar in wijngeest oplossende verwstof van eene roode kleur herscheppen. Geconcentreerd salpeterzuur vormt daarmede nitroharmine. De zouten der harmaline zijn geel en doorgaans gemakkelijk oplosbaar en voor kristallisatie vatbaar. — Harmine kan men uit harmaline verkrijgen, wanneer men haar zuur chroomzuur zout aanmerkelijk verhit. Ook ontstaat ze, wanneer men harmaline kookt met een mengsel van gelijke deelen wijngeest en zoutzuur, waarbij men een weinig salpeterzuur voegt, waarna bij het afkoelen kristallen van zoutzure harmine ontstaan. De harmine vormt prisma’s, die in water weinig en in alkohol en aether zeer weinig oplossen.
Hare zouten zijn kleurloos, — hare geconcentreerde oplossingen geelachtig, de verdunde blaauwachtig. De gele kleur van harmaline en van hare zouten hecht niet op geweven stoffen, maar uit harmaline ontstaat door trekking met alkohol eene roode basis, wier zouten rood en tot verwstof voor geweven goederen zeer geschikt zijn. Daarom bezigt men in Rusland het harmalazaad als grondstof voor het bereiden van verw. Aan gemelde roode basis geeft men den naam van porphyrharmine.
Men heeft den naam van harmaline ook gegeven aan eene paarse verwstof, door Kay uit aniline verkregen. Men bereidt deze door 40 deelen zwavelzuur van 1,85 S. G. met 1400 deelen water te verdunnen, er eerst 50 deelen aniline, daarna 200 deelen mangaansuperoxyde (bruinsteen) bij te voegen en onder gestadig omroeren dit mengsel tot 100° C. te verwarmen, totdat er geen neêrslag meer ontstaat. Dezen laatste moet men voorts filtréren en met verdund zwavelzuur digeréren, waardoor de verwstof opgelost wordt. De beide oplossingen worden daarna vermengd en met ammoniak verzadigd, waarna de verwstof met mangaan neêrslaat. Deze neêrslag wordt gefiltreerd, gewasschen en gedroogd. Uit het overblijvende verkrijgt men harmaline door middel van trekking met alkohol.
