De oudste voorstellingen van Sint-Nicolaas dateren uit de 9de eeuw en zijn van Byzantijnse oorsprong. De oudst bekende afbeelding is een icoon uit de kerk van Antalya in het huidige Turkije. Op iconen, die in de oosters-orthodoxe kerk een belangrijke plaats innemen, staat Sint-Nicolaas vaak met ontbloot, wat kaal hoofd en met een kort ringbaardje afgebeeld.
Hij maakt een zegenend gebaar: met de linkerhand, duim en ringvinger naar binnen gebogen; verder draagt hij een witte stola (omophorion) met kruisen erop en houdt hij een staand evangelieboek vast.
De rooms-katholieke kerk stond meer vrijheid toe: Sint-Nicolaas wordt voorgesteld met een evangelieboek, met drie kinderen in een kuip aan zijn voeten (→ Legende 15), met drie gouden bollen (→ Legende ii), of met een gehavend schip met gebroken anker (→ Legende 12) of gescheurde netten. Voorbeelden hiervan zijn ‘Maagd en Kind met Sint-Juliaan en Sint-Nicolaas van Myra’ van Lorenzo di Credi en ‘De bevolking van Myra begroet de heilige Nicolaas’ van Paolo Veronese.
De schilder Jan Dunselman (1863-1931) schilderde zestien taferelen uit het leven van Nicolaas als wandschilderingen in de Nicolaaskerk in Amsterdam.
Sinterklaasavonden zijn door verschillende schilders op het doek gezet:
•Cornelis Engelbrechtsen (ca. 1500), twee schilderijen van Sint-Nicolaas met een bedelaar (Lakenhal, Leiden).
•Cornelis de Vos (ca. 1640), ‘De Liefdadigheid van Sint-Nicolaas’; drie meisjes zitten te kantklossen en te borduren, terwijl Sint-Nicolaas een zakje naar binnen gooit (Museum Amstelkring).
•Jan Steen (1665), ‘Het Sint-Nicolaasfeest’; afgebeeld is een 17de-eeuws interieur op Sint-Nicolaasochtend, als de kinderen hun geschenken vinden (er bestaan twee schilderijen met dit thema, het ene in het Rijksmuseum, Amsterdam, het andere in Museum Boijmans Van Beuningen, Rotterdam).
•Richard Brakenburgh (1685), ‘Sint Nicolaasfeest’ (Museum Amstelkring).
•Cornelis Troost (?), ‘Sint-Nicolaasfeest’.
•Jacobus Houbraken (1761), kopergravure naar het schilderij van Troost.
•Otto de Boer (1844), de jongen heeft een lepeltje zout in de hand.
•R. Craeyvanger (?), kopie van het schilderij van Jan Steen.
•Jamin (ca. 1850), sinterklaastafereel.
•Waldmüller (?), boerenkamer in Biedermeierstijl: kinderen halen geschenken uit hun schoenen (Oostenrijk).
•Jarslin (19de eeuw), Sinterklaas strooit appels en noten.
•Mettenleiter (1800), knecht stopt kind in de zak.
•Dirk Ket (1933), Sint-Nicolaas-stilleven.
•Edgard Tytgat (1913): ‘Le lendemain de la Saint-Nicolas’ (de dag na sinterklaas).
