Zoals het reilt en zeilt wil zeggen: zoals een toestand zich ontwikkelt, zoals iets verloopt met alle gunstige en ongunstige aspecten die zich daarbij kunnen voordoen. Het woord zeilen wijst al in de richting van de scheepvaart; het woord reilen, dat uitsluitend in deze zegswijze voorkomt, is een vorm van rijden die ter wille van het rijm tot reilen is geworden: als bij een aangemeerd schip de trossen niet al te vast liggen ‘rijdt’ het schip in langsscheepse richting langs de kade heen en weer.
Reilen en zeilen betekent dus letterlijk: zoals het schip aan de wal ligt (reilt) en zoals het in open water vaart (zeilt).Voor de merkwaardige vorm reilen is overigens nog een andere verklaring voorhanden: misschien moeten we reilen en zeilen lezen als treilen en zeilen, waarin het verouderde werkwoord treilen (Eng.: trawl!) betekende: het schip aan een lijn jagen of slepen.
