Dorp, ontstaan in de 11de eeuw aan de rand van een strandwal. De dorpskern wordt gevormd door een driehoekig plein met aangrenzend kerkterrein en kleinschalige bebouwing in de aansluitende straten.
Vanaf de 17de eeuw ontwikkelde Wassenaar zich tot een langgerekte nederzetting. Op de brede strandwal richting Den Haag werden veel buitenplaatsen gesticht; de meeste daarvan begonnen als herenkamer bij een boerderij.
Diverse buitens werden in de 19de eeuw gemoderniseerd. Door aankoop van negen buitenplaatsen (onder andere De Paauw) creëerde prins Frederik, zoon van koning Willem I, in 1838-'46 een omvangrijk landgoed, dat na 1910 uiteenviel.
Vanaf het eind van de 19de eeuw werden buitenplaatsen opgekocht en tot villaparken verkaveld door exploitatiemaatschappijen, zoals bij de aanleg van het villapark De Kieviet (1911-'14). Andere vroege villaparken zijn Groot Haesebroek, De Drie Papagaaien, Rijksdorp en Oud Wassenaar.
Vanaf 1920 heeft men het gebied ten zuiden van de oude dorpskern bebouwd met middenstandswoningen en aan de noordzijde verrees de woonwijk Deyleroord. Arbeiderswoningen werden gebouwd in de wijken Kerkehout en Oostdorp.
Na de Tweede Wereldoorlog is Wassenaar aan de noordzijde uitgebreid. De dorpskern is een beschermd gezicht.
