De bebouwing van Weesp wordt gekenmerkt door diepe huizen. Deze veelal niet onderkelderde huizen zijn later vaak verhoogd.
Het huis Middenstraat 42 heeft vroeg-15de-eeuwse zijmuren en is een restant van de refter van het na 1577 grotendeels gesloopte Jonge Convent (gebouwd 1397-1427). De afgetopte laat-16de-eeuwse schoudergevel van Slijkstraat 1 is voorzien van muurankers, geblokte ontlastingsbogen en metselwerkversiering met kruisen en ruiten.
De meeste oude huizen in de binnenstad zijn van jongere datum.17de- en 18de-eeuwse huizen
Van het dubbele huis Drosthagen (Middenstraat 9-11) zijn de gekoppelde tuitgevels uit 1665 (gevelsteen) vernieuwd in 1885 met behoud van drie gevelstenen (Geloof, Hoop en Liefde). Eigenaar van de hier rond 1700 gevestigde jeneverstokerij was notaris Cornelis Drosthagen. Hoogstraat 9-10 heeft 17de-eeuwse leeuwenmaskers en een gevelsteen. Bij het onderkelderde pand Hoogstraat 47 heeft men de klokgevel eind 18de eeuw vernieuwd, maar met behoud van de oude zandstenen versieringen en festoenen (circa 1670). Eveneens 17de-eeuws zijn Hoogstraat 33-34, met banderol-gevelsteen gedateerd ‘1675’, en de tuitgevel van Hoogstraat 60. Het mogelijk in de kern 17de-eeuws pand Slijkstraat 44 (gevelsteen ‘1668’) kreeg rond 1860 een blokbepleistering. Ook later gepleisterd is het dwarse eenlaagspand De Gouden Reaal (Kerkstraat 13; 1697).
In de 18de eeuw werden veel voorgevels vernieuwd. Zo kregen Nieuwstraat 21 en 33 tuitgevels met een topbekroning en Nieuwstraat 50 een tuitgevel met het wapen van Amsterdam. Een opkamer en interessante dakkapellen heeft het dwarse eenlaagspand Nieuwstraat 34 (1710; dakkapellen 1820). Rijker van vorm zijn de klokgevels met natuurstenen hoekvoluten en segmentvormige bekroning van Binnenveer 11 (circa 1750) en Slijkstraat 28, en de halsgevel van Hoogstraat 28. Later gepleisterd is het 18de-eeuwse huis Hoogstraat 21 (1756; oudere gevelstenen). In aanzien 18de-eeuws, maar mogelijk met een oudere kern, is het gepleisterde diepe huis Breedstraat 25 met hoge kap.
Het achterliggende bedrijfsgedeelte (Achtergracht 79) diende mogelijk als brouwerij. Aardige deuromlijstingen hebben Buitenveer 58, Hoogstraat 48 (eind 18de eeuw) en Nieuwstad 90 (circa 1800). De vermoedelijk als brandershuizen gebouwde statige herenhuizen Het Grote Plein 1-3 en 2-4 zijn grote 18de-eeuwse dwarse panden die samen het plein vóór het raadhuis vormen. Andere in de kern 18de-eeuwse dwarse huizen zijn Nieuwstad 14-16 en 18 en de woningrij Nieuwstad 126-136.
19de- en 20ste-eeuwse huizen
Nadat in de tweede helft van de 19de eeuw de stedelijke economie weer wat was aangetrokken, kregen veel bestaande huizen een nieuwe eenvoudige lijstgevel, zoals Nieuwstraat 13. Het huis Vita Nova (Hoogstraat 62; circa 1830) heeft een kroonlijst met gesneden consoles en een fraai omlijste ingang. Het in de kern mogelijk 18de-eeuwse herenhuis Hoogstraat 24 kreeg in 1866 een nieuw, onderkelderd, voorhuis en een neoclassicistische voorgevel met hoge stoep en sober pronkrisaliet. Dit pand diende als raadhuis van Weesperkarspel van 1924 tot de opheffing van die gemeente in 1966. Het drielaagse herenhuis Buitenveer 54-56 (circa 1840) werd rond 1880 verbouwd tot twee afzonderlijke huizen.
Veel gevels kregen een bepleistering met schijnvoegen en vernieuwde deuren en ramen. Dit is bijvoorbeeld te zien bij Slijkstraat 31 (circa 1860) en Kerkstraat 17 (circa 1870; met deuromlijsting). Achtergracht 78 heeft een schermgevel voor de verdieping (circa 1870). Van het 18de-eeuwse huis Hoogstraat 35 werd het voorste gedeelte rond 1860 in neoclassicistische stijl vernieuwd en verhoogd met een mezzanino. Eclectische details vertoont het gepleisterde grote hoekpand Het Grote Plein 5 (circa 1880). Eclectische elementen heeft ook de gevel van Slijkstraat 9 (circa 1885) met gebosseerde natuurstenen onderbouw.
De gevel van Buitenveer 42 (circa 1890) is voorzien van gepleisterde speklagen. Dergelijke neorenaissance-elementen komen in gele baksteen voor bij Herengracht 18 (woonhuis met praktijk) en in cementsteen bij Nieuwstad 34.
Voorbeelden van geheel nieuw opgetrokken sobere en statige neoclassicistische herenhuizen uit circa 1870 zijn Herensingel 11-13 en Oudegracht 23-25. In 1876 verrezen nabij het station de Amsterdamse Huizen (Herensingel 15-37), zes geschakelde onder- en bovenwoningen in eclectische stijl. Het in neoclassicistische stijl gebouwde huis Stationsweg 19 (circa 1890) is voorzien van geblokte pilasters en een dakkapel met windveren in chaletstijl. Poort van Weesp (Buitenveer 60) werd in 1895 vernieuwd. Uitzonderlijk groot is de Villa Casparus (Korte Stammerdijk 13), gebouwd in 1897-'99 naar een neorenaissance-ontwerp van A. Salm voor C(asparus).J. van Houten, zoon van de oprichter van de Van Houtenfabriek.
Deze tot appartementen verbouwde fabrikantenvilla heeft in hoogte verspringende bouwdelen met erkers en een loggia (tuinzijde). Van de door L.A. Springer ontworpen tuinaanleg resteert het gedeelte met vijver aan de Smal-Weesp. Uit het begin van de 20ste eeuw dateren enkele huizen met rationalistische elementen en banden in lichtgekleurde baksteen, zoals Oudegracht 5-11, of in cementsteen, zoals Nieuwstraat 36-42 (1909). Rijk siermetselwerk vertonen de huizen Singel 67-73 (circa 1904) en gemetselde balustrades hebben de gevels van Herengracht 20-21 en Singel 75-81 (circa 1904). Rationalistische vormen bezit het smalle hoge huis Hoogstraat 44 met souterrain, torentje en een erker met balkon (chaletstijl).
Dit huis kwam in 1905 tot stand naar ontwerp van J. van Doorn en werd in 1911 verbouwd naar plannen van H. Bletz. Eveneens ontworpen in rationalistische stijl en met een interessante overkragende entree- en hoekpartij is Oudegracht 19 (1912), ontworpen door E.W. Raadsheer. Voorbeelden van huizen in expressionistische stijl zijn Middenstraat 121-123 (circa 1930) en Tecum Habita (Hoogstraat 61-64; 1938).
In verband met de Kringenwet kon er buiten de stadskern slechts in hout worden gebouwd. Voorbeelden van deze, vaak met gesneden windveren uitgevoerde, woningen zijn Molenpad 1-13 en uit het begin 20ste eeuw 's-Gravelandseweg 3, Molenpad 15 en 19 en de huizen langs de Utrechtseweg.
