Stad, ontstaan op de westelijke oeverwal van de Vecht nabij de monding van de veenstroom Smal-Weesp. Het hier in de 11de eeuw tot ontwikkeling gekomen dijkdorp wordt voor het eerst vermeld in 1150.
Begin 13de eeuw werd dit toen nog Utrechtse dorp door de Kennemers verwoest. Sinds 1317 hoort het bij Holland.Weesp groeide uit tot een handelsplaats en een grensvesting tegen het Sticht. De eerste bebouwing verrees aan de binnenzijde van de rivierdijk (Hoogstraat). In de 14de eeuw kwam er een aarden omwalling met de Grobbe (nu Nieuwstraat) als gracht. Graaf Willem V verleende in 1355 enkele privileges, waaronder de bevestiging van een (vermoedelijk ouder) stadsrecht. Weesp werd in 1356 ingenomen en verwoest door de bisschop van Utrecht. In 1401 gaf graaf Albrecht van Beieren toestemming tot een stadsuitbreiding en nieuwe verdedigingswerken (Oude Gracht).
De doorvaart van de Vecht via de Smal-Weesp en de Gaasp naar Amsterdam werd in de 15de eeuw belangrijk. Kort na 1500 kwam er een sluis bij de monding van de Smal-Weesp. Rond 1550 legde men de Middenstraat aan.
In de 17de eeuw werden de bierproductie en de lakennijverheid overvleugeld door de brandewijnstokerij. De stad breidde zich verder uit in 1613 (Achtergracht) en 1647 (noord- en oostzijde). In het kader van de Hollandse Waterlinie kwam in 1672-'73 een nieuwe omwalling tot stand met twee bastions op de oostoever van de Vecht. De bloeiende brandewijnindustrie, bestaande uit een tiental molens en ruim dertig branderijen, bracht Weesp grote welvaart in de 18de eeuw. Dankzij het kalkarme Vechtwater waren ook de linnenblekerijen en -wasserijen van belang. Naar aanleiding van de bouw van het stadhuis (1772) kwam het Grote Plein tot stand; de Grobbe werd daar overkluisd en later verder gedempt (1827, Nieuwstraat).
De in de 19de eeuw ingezakte stedelijke economie herstelde zich met de komst van de cacao- en chocoladefabriek C.J. van Houten, die in 1850 ten westen van de stadskern was gevestigd en in 1886-'91 sterk uitgroeide. Aan de noordzijde kreeg Weesp in 1874 een station aan de spoorlijn Amsterdam-Amersfoort. Hier ontstonden de zogeheten ‘Amsterdamse Huizen’. In 1921 werd het ‘Rode Dorp’ (Talmastraat) verwezenlijkt.
Toen in 1923 het westelijke deel van de vesting was opgeheven, ontstond aan de noordwestzijde na demping van de buitengracht een kleine woonwijk (1924).
De Kringenwet was van toepassing op de oost- en de zuidzijde van de stad en ook door het fabriekscomplex van Van Houten (westzijde) bleven verdere groeimogelijkheden beperkt. Van het door K. Breijer ontwikkelde uitbreidingsplan (1927-'36) kwam slechts een deel tot stand. Pas na de Tweede Wereldoorlog met het opheffen van de vestingstatus kon in 1950-'52 het ‘plan Zuid 1’ (mej. E.F. van den Ban) worden verwezenlijkt. Daarna is Weesp fors uitgebreid aan de noord- en de zuidzijde.
Langs het Amsterdam-Rijnkanaal is het industrieterrein Noord (1967) ingericht. In de stadskern heeft men in 1961 de Achtergracht gedempt. Weesp is een beschermd stadsgezicht.
