Agrarisch Encyclopedie

Veerman (1954)

Gepubliceerd op 21-01-2021

Aminozuren

betekenis & definitie

zijn verbindingen, waarvan het molecuul naast de aminogroep een zuur reagerende substituent bevat. Stoffen als taurine, HO3S.CH2.CH2.NH2 (een bouwsteen van het molecuul van de galzuren) en sulfanilzuur, HO3S.C6H4.NH2 (waarvan de als geneesmiddel bekende sulfonamiden zijn afgeleid) behoren dus ook lot deze groep, maar in den regel bedoelt men met a. derivaten van alkaancarbonzuren, waarin één of meer waterstofatomen van het alkaangedeelte door aminogroepen zijn vervangen b.v.

H2N.CH2.CO2H (aminoazijnzuur), NH2(CH2)4.CH(NH2).CO2H (1,5-diaminopentaancarbonzuur-1 = lysine).A. zijn niet vluchtige, hoogsmeltende stoffen, welke niet oplossen in aether, maar wel in water en alcohol, als het aantal koolstofatomen in het molecuul niet te groot is. Zij reageren noch sterk zuur noch basisch, daar de zure en basische groep in het molecuul op elkaar hebben ingewerkt onder vorming van een inwendig zout. Hun structuur laat zich dus beter als een bipolair ion (b.v. H3N+.CH2.CO2-) dan als een molecuul (H2N.CH2.CO2H) schrijven.

De a., welke in plant en dier in vrije toestand of gebonden in 'eiwitstoffen worden aangetroffen, zijn alle z.g. α-aminozuren, d.w.z. hun amino- en carboxylgroep zijn aan hetzelfde koolstofatoom gebonden. Tot de a. rekent men ook die bouwstenen van de eiwitstoffen, waarvan de moleculen naast een amino- en carboxylgroep een derde substituent (OH, SH enz.) of een cyclische atoomgroep bevatten. De moleculen van alle natuurlijke a., behalve aminoazijnzuur, zijn asymmetrisch.

Volgens KÖGL komen echter de a., afkomstig van proteïnen uit kankergezwellen, in de spiegelbeeldige vorm voor.

Men kent thans ongeveer 25 natuurlijke a., waarvan wij de volgende noemen:

1. aminoazijnzuur = glycine = glycokoll, CH2NH2.CO2H
2. α-aminopropionzuur = alanine, CH3.CHNH2.CO2H
3. valine, (CH3)2CH.CHNH2.CO2H
4. leucine, (CH3)2CH.CH2.CHNH2.CO2H
5. isoleucine, CH3.CH2.CH(CH3).CHNH3.CO2H
6. proline, C5H9NO2
7. serine, CH2OH.CHNH2.CO2H
8. threonine, CH3.CHOH.CHNH2.CO2H
9. hydroxyproline, C5H9NO3
10. cysteine, CH2SH.CH2.CO2H
11. cystine, HO2C.CHNH2.CH2S.S CH2.CHNH2.CO2H
12. methionine, H3CSCH2.CH2.CHNH2. CO2H
13. phenylalanine, C9H11NO2
14. tyrosine, C9H11NO3
15. joodgorginezuur, [een bouwsteen van het gorgonine, een proteïne van de koralen (Gorgonia carolini)]
16. thyroxine, C15H11I4NO4 (bouwsteen van een proteïne uit de schildklier)
17. tryptophaan, C11H12N2O2
18. lysine, CH2NH2. (CH2)3. CHNH2.CO2H
19. arginine, NH=CNH2.NH.(CH2)3.CHNH2.CO2H
20. histidine, C6H9N3O2
21. asparaginezuur, HO2C.CH2.CHNH2.CO2H
22. glutaminezuur, HO2C. (CH2)2.CHNH2.CO2H
23. β-hydroxyglutaminezuur, HO2C.CH2.CHOH.CHNH2.CO2H

De a. 18 t/m 20 reageren basisch, 21 t/m 23 zuur.

De synthese van a. in de plant vindt waarschijnlijk haar uitgangspunt in de ketozuren, welke door dissimilatie uit koolhydraten ontstaan. In eerste instantie reageert b.v. ‘pyrodruivenzuur met ammoniak onder vorming van een oxyaminozuur (CH3. C(OH)NH2. CO2H), dat door waterafsplitsing en opnemen van waterstof in alanine overgaat. Onder invloed van enzymen (aminopherasen) kan de aminogroep van dit a. ook op 2-basische ketozuren worden overgedragen onder vorming van 2-basische aminozuren en van deze stoffen weer verder. H.

J. DEN HERTOG.

(2) (dierk.). De a., die in de veevoedermiddelen voorkomen, hebben niet alle dezelfde voederwaarde. Sommige kunnen voor de groei niet worden gemist. Volgens ROSE zijn noodzakelijk

lysine

tryptophaan

histidine

leucine

isoleucine

phenylalanine

threonine

methionine

valine

arginine

niet noodzakelijk

glycine

alanine

serme

norleucine

asparaginezuur

tyrosine

proline

hydroxyproline

glutaminezuur

hydroglutaminezuur

cystine