Damokles, lid van de hofhouding van Dionysios ii van Syracuse (vgl. Damon & Pythias), gaf te hoog op van het geluk van zijn gebieder. Dionysios bereidde zijn hoveling een groots feest-maal, maar liet boven diens hoofd een zwaard ophangen aan een uiterst dunne, volgens sommige auteurs zijden draad. Damokles overleefde met angst en beven het banket en raakte aldus doordrongen van de kwetsbaarheid van het geluk van een heerser.
Het verhaal stamt waarschijnlijk van de historicus Timaios. Het is overgeleverd door Athenaios, maar vooral bekend geworden omdat Cicero het heeft ingevlochten in zijn Tusculanae disputationes. Hij wil aantonen dat geen werkelijk geluk is weggelegd voor wie door een afschrikwekkend gevaar wordt bedreigd. In de middeleeuwen komt Damokles onder meer voor in de voor de religieuze retorica veelgebruikte Gesta Romanorum. In de emblematiek wordt de hoveling onder het zwaard herhaaldelijk afgebeeld met teksten die verwijzen hetzij naar de ellendige situatie waarin een tiran verkeert, hetzij naar de ijdelheid van de aardse vreugden. In later tijd vinden we het thema ook nog verteld in de populaire, didactisch-satirische Fabeln und Erzählungen van Gellert 1746-48. Hermans zinspeelt in De donkere kamer van Damocles 1958 op het voortdurend dreigende gevaar van verraad en disloyaliteit tijdens de Tweede Wereldoorlog.
Het spreekwoordelijke zwaard van Damokles is ook in de beeldende kunst aan te treffen, bijvoorbeeld in 17e-eeuwse gravures van Dirk de Bray en Luyken. Sprekend is de context waarin een Damokles-schilderij van Schöffer 1632 zich heeft bevonden, namelijk in een reeks in de Wahlstube van het Römerhaus te Frankfurt, het vertrek waar in de 17e eeuw de voorbereidingen werden getroffen voor de verkiezing van de Duitse keizer. De elf afbeeldingen van positieve of negatieve exempla, ontleend aan de Bijbel (onder meer het oordeel van Salomo) en aan de oudheid (de dood van Verginia, de zelfbeheersing van Scipio Maior), houden vermaningen in aan het adres van de gezagsdragers. Aan het Damokles-tafereel kon de lering worden ontleend dat de te kiezen vorst zich bewust moest zijn van zijn wankel lot. Op een schilderij van Couture (de Salon van 1872) ontbreekt het zwaard en is een geketende Damokles symbool van de mens die gebonden is aan bezit en luxe; volgens sommigen stelde de schilder het Franse volk onder Napoleon iii voor. Uit deze periode kennen we slechts één andere Damokles-voorstelling, en wel van Dubost 1804.
