Marktstad ontstaan aan de Steenwijker Aa, op de grens van de hogere zandgronden en het veen van de Kop van Overijssel. Voor het eerst genoemd in 1141, toen op last van de bisschop van Utrecht de inkomsten van de parochie Steenwijk (tot 1206) overgingen naar het klooster St.-Marie te Ruinen.
De nederzetting dankt haar naam aan de vele zwerfkeien die gevonden werden op de Steenwijkerkamp, een eindmorene van het landijs ontstaan in de laatste ijstijd. Rondom de Steenwijkerkamp kwamen enkele nederzettingen tot ontwikkeling, waarvan die te Oostwijk omstreeks 1206 een eigen kerk kreeg.
In 1296 volgde in Steenwijk zelf de verheffing van de St.-Clemenskerk tot kapittelkerk. Tussen 1255 en 1295 verkreeg de nederzetting stadsrechten; deze werden bevestigd en uitgebreid in 1327 door bisschop Jan van Diest.
Dankzij het in 1358 verleende recht tot het houden van jaarmarkten kon Steenwijk zich ontwikkelen tot een kon Steenwijk zich ontwikkelen tot een belangrijk marktcentrum aan de weg die vanuit het zuiden naar Friesland liep.Steenwijk groeide uit tot een stad met een nagenoeg ronde plattegrond en een radiaal stratenplan. Steenwijk was omgracht toen de Friezen in 1413 aanvielen. In het midden van de 15de eeuw was er ook een omwalling, waarin vier stadspoorten waren opgenomen: de Oosterpoort, de Onnapoort, de Meyeringhepoort (later Gasthuispoort) en de Woldpoort. De laatste verrees in 1450 na de aanleg van de Steendijk naar Friesland. De inname van de stad in 1523 door Gelderse, Friese en Zwolse troepen leidde tot plundering en brandstichting. De vestingwerken werden verbeterd in 1568.
In dezelfde tijd verbeterde men de verbinding met de Zuiderzee doordat men de grootste bochten in de Steenwijker Aa afsneed en een kanaal aanlegde van Muggenbeet naar de bestaande sluis in de Zuiderzeedijk bij Blokzijl. Behalve onder meer de handel in veldkeien was vanaf 1550 de turfwinning belangrijk voor Steenwijk.
In 1580-'81 verdedigde Johan van der Corput de stad met succes tegen de Spaanse troepen onder Rennenberg. Het dorp Oostwijk werd toen wel geheel verwoest en daarna niet meer herbouwd. De Spanjaarden slaagden er in 1582 onder leiding van J.B. de Tassis toch in om de stad in te nemen, maar toen prins Maurits en Van der Corput haar in 1592 heroverden werd ze definitief Staats. Bij de daaropvolgende verbeteringen van de verdedigingswerken brak men in 1621 de Onnapoort af, omdat die te kwetsbaar werd geacht voor een aanval van de zijde van de Steenwijkerkamp.
Mede vanwege de toenemende turfwinning begon in 1626 de aanleg van een nieuwe vaarroute, het Steenwijkerdiep, met een nieuwe haven die in 1632 gereedkwam. De hieruit voortvloeiende economische impuls maakte de bouw van een waag (1642) en een nieuwe raadkamer (1657) mogelijk. In 1672 namen Munsterse troepen de stad in. Na hun vertrek had Steenwijk te kampen met een langdurige economische stagnatie, die nog werd versterkt door de hevige overstromingen die in 1776 en 1825 de hele Kop van Overijssel teisterden. In 1829 werden de Oosterpoort en Woldpoort afgebroken, in 1846 gevolgd door de Gasthuispoort. De laatste stukken stadsmuur verdwenen in 1852 en de stadswallen werden na 1874 afgegraven.
Toen de spoorlijn van Zwolle naar Leeuwarden in 1868 gereedkwam, begon een nieuwe economische bloei. Dankzij de bosgebieden ten noorden van Steenwijk, zoals De Eese, en die in Zuidwest-Drenthe ontwikkelde zich langs het Steenwijkerdiep een belangrijke houtnijverheid. Aan het eind van de 19de eeuw stonden daar vijf molens: één korenmolen en vier houtzaagmolens. De belangrijkste daarvan waren de omstreeks 1830 gestichte molen van de familie Tromp Meesters en de in 1871 gebouwde molen van J. Wicherson voor het maken van sigarenkistjeshout. Bij de molen van Tromp Meesters kwam in 1895 de nog bestaande houtzagerij van de ‘Vereniging tot bestrijding der bedelarij door werkverschaffing’ te staan.
Iets verderop werd omstreeks 1900 de verffabriek 't Anker opgericht door de Gebr. Aberson, een belangrijk Steenwijks aannemersbedrijf. De in 1898 gebouwde meubelfabriek ‘Het Noorden’ van de Gebr. Monsieur en de in 1919 opgerichte lijstenfabriek Nieweg & Banis gebruikten eveneens hout als grondstof. Langs de stadsgracht ontstonden in de 19de eeuw vijf touwslagerijen. De reeds in 1797 opgerichte biezen-mattenfabriek groeide uiteindelijk uit tot de mattenvlechterij Nobelco.
Langs de in 1870 aangelegde Kornputsingel verrezen een, inmiddels verdwenen, synagoge (1870) en herenhuizen (vanaf 1872). Daar, en aan de Meppelerweg, vestigden zich de beter gesitueerden. Op initiatief van J.H. Tromp Meesters werd in 1898-'99 ten zuiden van het Steenwijkerdiep bij zijn huis ‘Rams Woerthe’ een gedeeltelijk openbaar park in Engelse landschapsstijl aangelegd. De arbeiderswoningen ‘De Beitel’ aan de Oostwijkstraat uit 1910-'11 vormden de eerste stadsuitbreiding buiten de wallen. De in 1914 aangelegde tramlijn Steenwijk-Oosterwolde bleef tot 1962 in bedrijf.
In 1954 dempte men een deel van de haven aan het Steenwijkerdiep, waarna ten noorden daarvan de uitbreidingswijk De Torenlanden (1954-'57) ontstond, gevolgd door De Gagels (1960-'64), De Oostwijken en Oostermeenthe. In 1971 werd het uit 1865 daterende station gesloopt. Afgezien van de moderne winkelbebouwing ten westen van de St.-Clemenskerk is de oude stadsstructuur van de binnenstad van Steenwijk behouden gebleven.
