Esdorp ontstaan aan de voet van de Hellendoornse berg en voor het eerst genoemd in 1275. In het gebied vond gemengd bedrijf plaats, met akkerbouw op de esgronden tegen de flank van de Hellendoornse berg en veeteelt op de groengronden langs de Regge.
Tussen 1580 en 1605 had het gebied sterk te lijden van oorlogsgeweld, in 1747 van een orkaan en in 1821 en 1836 van dorpsbranden. Bij de laatste brand ging ook de katholieke kerk uit 1812 in vlammen op.
De nabijgelegen, in de 14de eeuw gestichte, havezate Den Dam bleef gespaard, maar moest in 1862 alsnog het veld ruimen. Van de ten noorden van het dorp gelegen havezate Egede, in de 19de eeuw bezit van de familie Van Marle, is een bouwhuis uit 1780 bewaard gebleven.
Rond 1850 bestond Hellendoorn uit boerderijen in een losse structuur gegroepeerd rondom de Hervormde kerk. Een belangrijk onderdeel in dit gebied werd gevormd door ‘De Geuren’, een afgerond gebied bestaande uit tuinen en fruitbomen, doorsneden door smalle paadjes met aan weerszijden heggen.
Het geurengebied was kerkelijk bezit en de opbrengsten waren bestemd voor onderhoud van de vicarissen. Na 1850 volgden enige uitbreidingen langs de uitvalswegen naar Ommen en Nijverdal (De Ninaberlaan).
Tussen 1908 en 1935 was Hellendoorn het beginpunt van de Locaalspoorweg-Maatschappij Neede-Hellendoorn. Het station is in 1965 afgebroken.
Mede onder invloed van de in 1929 aangelegde ‘toeristenweg’, die over de Holter- en Noetselerberg naar Nijverdal loopt, kwam de Overijsselse Heuvelrug als recreatiegebied in zwang. Het in 1936 als speeltuin opgerichte Avonturenpark Hellendoorn is hier een goed voorbeeld van.
Na de oorlog volgden voornamelijk aan de west- en noordzijde van het dorp uitbreidingen en werd er een ijs- en banketfabriek gevestigd.
