Een 17de-eeuwse oorsprong hebben de eenvoudige diepe huizen Glipperweg 70 (1632), met tuitgevel en houten deuromlijsting, en Glipperweg 72 met schoudergevel. Laat-18de-eeuws zijn het met ingangsomlijsting uitgevoerde herenhuis Welgelegen (Herenweg 142), met bijbehorende gepleisterde vierkante theekoepel (Koediefslaan 121), en het wit gepleisterde tweelaagse huis Koediefslaan 69 (gerestaureerd 1980).
Het gepleisterde huis Overlaan (Raadhuisplein 9) met klein zuilenportiek werd begin 19de eeuw gebouwd en was van 1855 tot 1906 raadhuis (gerestaureerd 1990). Logementhouder IJ. Koppen liet in 1832-'40 het wit gepleisterde neoclassicistische herenhuis Huize Postlust (Herenweg 92) bouwen. De gepleisterde neoclassicistische villa Achterweg 11 verrees in 1868 als pastorie bij de Herv. kerk. Uitgevoerd in vroege chaletstijl is de villa Interlaken (Bronsteeweg 49; circa 1870). Eclectische vormen vertoont de onlangs gerestaureerde, gepleisterde villa Het Clooster (Cruquiusweg 11; 1873, verbouwd circa 1915), die staat op een gedeelte van het terrein van de voorm. gelijknamige buitenplaats. Eveneens voorzien van eclectische vormen zijn de dubbele villa Bronsteeweg 96-98 en het middenganghuis Bronsteeweg 100.
Voorbeelden van woonhuizen in neorenaissance-stijl zijn de herenhuizen Wilhelminaplein 1-3 (circa 1890), de villa Herenweg 180 (circa 1890) en de kleine villa Herenweg 103 (1904). In 1896 verrezen de wit gepleisterde villa's Camplaan 13-17 met hun houten geveltopbetimmeringen en in schoon metselwerk uitgespaarde details. Chaletstijl-details hebben de villa's Stella Duce (Herenweg 143; circa 1905) en Herenweg 135. In landhuisstijl ontworpen is het dubbele huis Herenweg 160-162 (circa 1915). Voorbeelden van Nieuw Historiserende stijl zijn de herenhuizen Vijverhoek (C. Fagellaan 4) en het in 1909 naar ontwerp van K.P.C. de Bazel gebouwde huis Van Merlenlaan 4-4a.
In hetzelfde jaar ontwierp De Bazel het met riet gedekte landhuis Van Merlenlaan 6 (verbouwd 1948 en 1962). Het houten huis Bronsteeweg 1 (1921) is een montagewoning uit Canada. Beeldhouwer H.A. van den Eijnde ontwierp voor zichzelf de atelierwoning W. van de Veldekade 2 (1921) in een strakke variant van de antroposofische architectuur. Hij leverde ook het decoratieve beeldhouwwerk. Een vlindervormige plattegrond heeft het landhuis Hertenduin (Herenweg 2; 1928, A. Rhodius), dat met zijn nieuwarchitectonische tuinaanleg ligt in een gedeelte van de voorm. overtuin van buitenplaats De Hartekamp. Het wit gepleisterde landhuis Le Tigre (Herenweg 40; 1935) is een functionalistisch ontwerp van J. van Bleijswijk Sombeek. Volkswoningbouw in Heemstede.
Van het voor de woningbouwvereniging ‘Berkenrode’ naar plannen van J. Stuyt in samenwerking met J.Th.J. Cuypers en J. Etmans gebouwde woningbouwcomplex Nova et Vetera (1914) is alleen de bebouwing aan de Eikenlaan en Beukenlaan behouden. De woningbouwvereniging ‘Heemstede's Belang’ liet naar ontwerp van T. de Bruin en K. Jonkheid het complex Bosboom Toussaintlaan e.o. (1919-'21) bouwen.
Boven de ingangen zitten tegeltableaus met spreuken van Nicolaas Beets. Ontworpen door H. van der Kloot Meyburg zijn de woningen Haemstedeplein e.o. (1920-'21) van de woningbouwvereniging ‘Haemstede’. Bollenschuren in Heemstede De voorm. bollenschuur Herenweg 19 bestaat uit een in 1909 door D. van Letten verbouwd koetshuis en een centraal verwarmde moderne bollenschuur (1930, L. Tol). De schuren bij Kadijk 34 (1907-'08, P. Smit) en Manpadslaan 12 (1910, J.W. Reijneveld) hebben een houtskelet met wit geverfde gevelplaten.
Het voorm. gebouw voor de bloembollencultuur, Leidsevaartweg 1 (1924-'28, J. Zietsma), is een kubistisch-expressionistisch ontwerp met vooruitspringende en hogere ingangspartij, en laag in de gevels geplaatste vensterreeksen.
