Dorp, ontstaan in de 11de eeuw op een strandwal achter de duinen. In het binnenduingebied kwamen kleine buurtschappen tot ontwikkeling.
Bij het kasteel van de heer van Heemstede (circa 1290) vormde zich een bescheiden dorpskom en verrees in de 15de eeuw een kapel. Toen Heemstede in 1623 een zelfstandige parochie werd, verving men de kapel door de huidige Herv. kerk.Na ontzanding in de duinen (16de en 17de eeuw) ontwikkelde de zogeheten Zandvaarterbuurt zich tot een gebied met blekerijen. Langs de doorgaande weg over de strandwal (Herenweg) ontstonden in de 17de en 18de eeuw veel buitenplaatsen. De dorpsbebouwing verdichtte zich rond 1850 en vanaf 1900 was Heemstede een geliefde plek voor welgestelde renteniers en forensen. Een door J. Stuyt en J.Th.J. Cuypers opgesteld uitbreidingsplan (1909) werd in 1912 van kracht.
De voorm. buitenplaatsen Bosch en Hoven en Leeuwenhooft heeft men tussen 1916 en 1924 veranderd in royale woonbuurten. De gemeente Haarlem annexeerde in 1927 het eveneens voor villabouw verkavelde gebied bij de Haarlemmerhout. Na de Tweede Wereldoorlog is het gebied tussen de oude dorpskern en de nieuwe gemeentegrens vrijwel geheel bebouwd geraakt.
