Stad, ontstaan in de 12de eeuw als streekdorp op de zandopduiking van het zogeheten schiereiland van Winschoten, waar de handelsweg van Groningen naar Münster de Rensel kruiste. De aldaar ontstane kapel verving men rond 1275 door een nieuwe kerk.
In 1593 werd het dorp omwald tot een schans met negen bastions en drie poorten. Binnen de vesting bestond Winschoten uit drie in elkaars verlengde liggende ‘streken’, ter plaatse van de huidige Langestraat, de Torenstraat en de Blijhamsterstraat.
Via het in 1637 gereedgekomen Winschoterdiep kreeg Winschoten een verbinding over water met Groningen. Na het afgraven van de wallen in de 18de eeuw breidde het dorp zich verder uit tot een vlek, met aan de westzijde langs het Winschoterdiep de Molenhorn en ten zuiden van de Langestraat het havengebied van de Binnen- en Buitenvenne.
Het deel rondom de Blijhamsterstraat ontwikkelde zich tot de Wevershorn, zo genoemd vanwege de vele kleine weverijen. Met de vestiging van de zetel van het ‘Departement de l'Ems occidental’ in 1811 werd Winschoten een regionaal centrum, wat uiteindelijk in 1825 nog tot een verheffing tot stad leidde.Aan de zuidzijde kwam in 1868 de spoorlijn naar Groningen tot stand. Als gevolg van het graven van het Omsnijdingskanaal in 1880 aan de noordzijde werd de Binnen Venne gedempt en de oude Renselarm ingericht tot Oosterhaven. Nadat eerst in het gebied rond de kerk een verder verdichting plaatsvond, werd tussen 1883 en 1901 het gebied tussen stad en station ontwikkeld. Dit geschiedde door samenwerking tussen de notaris J.P. Riedel en de aannemer C. Roelfs, die samen ook de Vierwindenbuurt ten noorden van het Wandelpark ontwikkelden.
Aan de oostzijde ontstond in 1897 de Wilhelminasingel. Ten oosten daarvan groef men rond 1910 de Tramhaven, waarna men in 1916 de Buiten Venne dempte. Nadat de Tramhaven rond 1925 was verlengd met een nieuwe Oosterhaven, volgde in 1931 demping van de oude Oosterhaven (nu Burg. Schönfeldplein). Na de omlegging van het Winschoterdiep verdween in 1956 met de demping van het oude deel (nu Nassaustraat en Molenweg) en circa 1970 van het Omsnijdingskanaal (nu Mr. D.U. Stikkerlaan) het water uit de stad.
In de jaren twintig volgden uitbreidingen aan de Bosstraat en het Bosplein, maar ook ten zuiden van de spoorlijn langs De Garst en Blijhamsterweg. Na de Tweede Wereldoorlog verrezen in snel tempo nieuwe woonwijken ten noorden en ten westen van het centrum, eerst tussen de Mr. D.U. Stikkerlaan en Bovenburen, na 1970 ook ten noorden daarvan.
