Dorp, ontstaan op een dekzandrug langs de Whemerbeek, een oude loop van de Slinge. Hier ontstond in de 11de eeuw een hof van het Münsterse St.-Mauritiusstift.
Rond de kerk aan de Markt en langs de uitvalswegen naar de omliggende buurtschappen (Mister-, Meddose-, Ratumse- en Wooldstraat) ontwikkelde zich een losse dorpstructuur. In 1531 vond een eerste jaarmarkt voor textiel plaats.Tot 1795 maakte het dorp deel uit van de heerlijkheid Bredevoort en bleef de hofhorigheid voortbestaan met zogeheten scholteboeren. De textielnijverheid ontwikkelde zich van huisnijverheid bij de boeren tot industrie. In 1862 werd de eerste stoomfabriek, de katoenweverij van H. Willink & Co. opgericht, waarna uiteindelijk zes textielfabrieken het dorpssilhouet gingen beheersen. Mede door die industriële ontwikkeling werd Winterswijk vanaf 1878 een spoorwegknooppunt, met verbindingen naar Zutphen, Borken, Bocholt, Zevenaar en Enschede. Na de Tweede Wereldoorlog nam het belang toe van Winterswijk als regionaal verzorgingscentrum.
Sanering en sloop van textielfabrieken sloegen grote gaten in de bestaande bebouwing. Rond de dorpskern, maar vooral aan de noordzijde, zijn veel nieuwe woonwijken gebouwd.
