Stad, ontstaan in de middeleeuwen op een zandopduiking en gelegen bij de plaats waar het Drostendiep, het Schoonebeekerdiep en het Loodiep samengaan in de Kleine Vecht. In 1159 wordt de aanwezigheid van een kasteel voor het eerst vermeld.
Het is niet bekend wanneer Coevorden stadsrechten kreeg, maar in 1407 is er een stedelijke bestuursvorm. De ligging op een hogere zandrug in uitgestrekte ontoegankelijke veenmoerassen was zeer strategisch; Coevorden was de enige toegang van de noordelijke provincies vanuit het zuidoosten en lag aan de oude handelsroutes Stavoren-Bentheim-Keulen en Deventer-Ommen-Groningen.Aanvankelijk werd de stad slechts door een gracht en palissade beschermd. Na de inname in 1594 door Staatse troepen onder leiding van prins Maurits werd Coevorden omgevormd tot een vestingstad. Tussen 1605 en 1613 kwam naar ontwerp van Paulus Simonsz een omgrachte stervormige vesting tot stand met zeven bastions en zeven ravelijnen, en daaromheen een tweede gracht en contrescarpen in de vorm van een ster met veertien punten. Het kasteel, dat rond 1590 al van vijf bolwerken was voorzien, kwam binnen deze vesting te liggen. Het middeleeuwse stratenpatroon werd grotendeels vervangen door een vanuit de Markt radiaal uitlopend statenpatroon, vermoedelijk naar ontwerp van Jan Suermondt. Van de middeleeuwse structuur resteren de Keizersgracht, het Pannenkoekendijkje en de route Weeshuisstraat-Botersteeg.
Eind 17de eeuw na de herovering van de stad op de bisschop van Munster in 1672 verbeterde men de verdedigingswerken onder leiding van Menno van Coehoorn. De vesting werd ontmanteld vanaf 1870.
De vervening van zuidoost-Drenthe in de tweede helft van de 19de eeuw leidde tot de aanleg van een uitgebreid netwerk van kanalen en de verharding van wegen. Dit resulteerde in een versterking van de economische positie van Coevorden. Er kwam een tramlijn naar Dedemsvaart (1897) en spoorverbindingen met Zwolle, Emmen, Stadskanaal (1905), alsmede met Nordhorn en Bentheim (1910). Ten behoeve van de fabrieksarbeiders werd tijdens de industrialisatie in het begin van de 20ste eeuw een groot aantal arbeiderswoningen gebouwd. Vanaf circa 1910 ontwikkelde Coevorden zich als regionaal industrie- en onderwijscentrum. Na de Tweede Wereldoorlog, waarin de stad vrij veel schade leed, zijn industrieterreinen ingericht aan de west- en zuidzijde.
Aan de noord- en oostzijde kwamen nieuwe woonwijken tot stand. Bij de ingrijpende sanering van de binnenstad rond 1970 zijn de laatste stadsboerderijen verdwenen.
