Lucius Sergius catilina (ca. 108-62) stamde uit een patricisch geslacht. Hij leidde een uitermate losbandig leven waarmee hij zijn vermogen verkwistte. Als medestander van Sulla (Marius & Sulla) kon hij zich weer enigermate verrijken. Hij deinsde er in die tijd niet voor terug zijn eigen broer te doden. In 73 werd hij beschuldigd van een verhouding met een priesteres van Vesta, die in die functie tot maagdelijkheid gehouden was. In 66 werd hij bedreigd met een proces vanwege ongeoorloofde verrijking in de uitoefening van zijn functies, onder meer als gouverneur van Afrika. Een en ander stelde Cicero en zijn mede-standers in staat Catilina’s kandidatuur voor het ook financieel veel mogelijkheden biedende consulaat te blokkeren.
Een eerste samenzwering om aan de macht te komen loopt op niets uit. Als een tweede gooi naar het consulaat eveneens mislukt, dit ondanks steun van Crassus en Caesar, waagt Catilina op-nieuw een staatsgreep, die moet worden ingeluid met de moord op consul Cicero. Deze ontdekt de plannen, mogelijk op aangifte van een vrouw uit de kring van Catilina, Fulvia. Hij dwingt de conspirator Rome te verlaten en laat hem tot staatsvijand verklaren. Catilina verzamelt een strijdmacht in Etrurië en verbindt zich met de Allobrogen tegen Rome. De documenten waarin dit verbond is vastgelegd, geraken in handen van Cicero en de zijnen. De zaak ontwikkelt zich nu in de richting van een beslissende confrontatie. Na een discussie in de Senaat, waarin Cicero en Cato Censorius het pleit winnen tegenover Caesar die wil volstaan met verbanning, worden enkele aanhangers van Catilina ter dood gebracht: een executie die Cicero later zal worden nagedragen en tot diens verbanning zal leiden. In 62 komt het bij Pistoia tot een slag tussen de Romeinse troepen en de strijdmacht van Catilina, die het onderspit delft en wordt gedood.
De conspiratie is uitgebreid beschreven in Sallustius’ De coniuratione Catilinae uit 42-41 v.C. Sallus-tius brengt het verhaal als een exempel van de verwording van de maatschappij, waarin een misdadiger als Catilina kon opkomen en een bedreiging kon worden voor de Romeinse instituties. Hij schetst Catilina als iemand met bijzondere geestelijke en lichamelijke vermogens, die echter aangewend worden om in een corrupte maatschappij de honger naar geld en macht te bevredigen en die hem in staat stellen de aanvoerder te worden van een schare verarmde Romeinen met een neiging tot bandeloosheid en misdaden. Sallustius meldt dat hij, om een zekere Aurelia Orestilla tot de zijne te kunnen maken, haar stiefzoon, die tegen deze verbintenis bezwaren had, uit de weg liet ruimen. Hij geeft ook een ‘weergave’ van de rede waarin Catilina zijn bentgenoten aanzet tot het zweren van een staatsgreep. Hij twijfelt overigens aan het verhaal dat Catilina bij die gelegenheid zijn aanhangers aan zich zou hebben willen binden door het begaan van een collectieve schanddaad, te weten het drinken van mensenbloed. Florus (2e eeuw n.C.) twijfelt niet aan dit verhaal, en Ploutarchos (in zijn Cicero-biografie) en Dio Cassius gewagen zelfs van het nuttigen van mensenvlees.
De zaak is voorts bekend geworden door de vier grote redevoeringen van Cicero ‘in Catilinam’ (70 v.C.). Uiteraard wordt de politieke desperado Catilina in deze redevoeringen afgeschilderd als een ernstige bedreiging van de republikeinse instellingen.
In de literatuur van de nieuwe tijd wordt Catilina in enkele toneelstukken opgevoerd als een schurk, die met zijn schanddaden en tomeloze drijven voor elke bestaande orde een bedreiging vormt. De stof wordt steeds ontleend aan het immens populaire werk van Sallustius, waarvan tot het einde van de 17e eeuw liefst 282 edities verschenen, om van de vertalingen nog niet te spreken. In het eerste bewaard gebleven Catilina-drama, van Ben Jonson 1611, wordt de door eerzucht voortgedreven, ontembare Catilina overigens niet elke grootheid ontzegd, ook al niet doordat als tegenspeler een ijdele en breedsprakige Cicero wordt opgevoerd. Een schurk zonder meer is Catilina in een stuk van Pellegrin 1742. Crébillon wijst in 1748, in een stuk dat met dat van Pellegrin liefdes- en wraakverwikkelingen rond Cicero’s dochter Tullia gemeen heeft, echter vooruit naar een andere Catilina. Deze gaat te ver in zijn streven en de keuze van zijn middelen, maar wordt gedreven door een afkeer jegens de politieke situatie van zijn tijd en faalt nog waar enige jaren later de grote Caesar zal slagen. Crébillons mededinger naar de gunst van het theaterpubliek, Voltaire, voert in 1752 tegenover een nobele Cicero weer een zonder meer verdorven Catilina op. Na enkele vrijpostige bewerkingen die weinig nieuw licht werpen op Catilina (een opera van Salieri/Casti 1792 en een drama van Dumas père 1848) voert Kürnberger, zelf betrokken bij de revolutionaire woelingen rond 1848, hem in 1855 ten tonele als een vrijheidsheld. De jonge Ibsen toont in zijn in 1848-49 geschreven dramatische eersteling enige sympathie voor de revolterende Catilina, maar schrijft toch vooral een psychodrama waarin de hoofdpersoon wordt gesteld voor de keuze tussen verzoening met het bereikbare en streven naar het onbereikbare. Bartels karakteriseert in 1905 Catilina als een nietszcheaanse held: een man van bijzondere statuur, ‘jenseits von Gut und Böse’, voor wie het wormstekige Rome rijp is voor totale vernietiging. Guénas, uit de kring rond De Gaulle, publiceerde in 1984 de roman Catilina, ou la gloire dérobée, waarin een positief geschilderde Catilina zich verzet tegen een vastgeroest en corrupt systeem.
In de dodengesprekken van Fénelon 1712 en E.Chr. von Kleist 1759 wordt Catilina gebruikt als waarschuwend voorbeeld tegen een teveel aan machtshonger en eerzucht. Schiller trekt in de ‘Vorrede’ van Die Räuber 1781 een parallel tussen de amorele hoofdpersoon van dit stuk en Catilina, wiens grootheid en hang naar het buitengemene hetzij tot zijn verderf hetzij naar een triomf moesten leiden, afhankelijk van de politieke conjunctuur. Enkele jaren na de Franse Revolutie kenschetst Danton Robespierre als een Catilina die de republiek bedreigt, waarop de beschuldigde zijn harde hand rechtvaardigt met een parafrase van Cicero’s Pro Sulla. Zowel Napoleon i als Napoleon iii hebben in hun geschriften sympathie betuigd voor de door Catilina nagestreefde machtsgreep.
In de beeldende kunst is Catilina nauwelijks aanwezig. Rosa schildert in 1663 hoe Catilina en de zijnen de eed tot samenzwering afleggen. Peyron beeldde in de jaren 1796-98 naar Sallustius deze en nog andere scènes uit: onder meer Fulvia’s onthulling van de samenzwering aan Cicero. Maccari schilderde in een fresco 1889 in het gebouw van de Italiaanse Senaat, het Palazzo Madama, hoe Caesar Catilina aanklaagt.
