GRIGNARD, Reactie van

betekenis & definitie

een type chemische reactie, vooral belangrijk voor verschillende organische synthesen.

Indien men in een etherische oplossing een alkylhalogeenverbinding RX behandelt met fijn verdeeld magnesium wordt onder warmteontwikkeling de zgn. grignardverbinding RXMg gevormd:

RX + Mg → RXMg

waarin R een alkyl- of arylrest is en X een halogeenatoom. RXMg kan met een verbinding met een verplaatsbaar waterstofatoom (HX) reageren onder vorming van een koolwaterstof RH, bijv.:

RXMg + HX' → RH + MgXX'

Hierin kan HX' water, alcohol, een zuur of een amine zijn. Belangrijk voor de vorming van siliconen is:

2 H₂O + 2 RMgX + SiCl₄ → R₂Si(OH)₂ + 2 MgXCl + 2 HCl

Na het onttrekken van water ontstaat een silicon:

xR₂Si(OH)₂ → (─SiR₂ ─ O─)_x + xH₂O

Met zuurstof kunnen alcoholen ontstaan:

RMgX + O + H₂O → ROH + Mg(OH)X

In de praktijk wordt de reactie toegepast in de parfumerie- en de farmaceutische industrie.