Het eerste woord in de uitdrukking REILEN EN ZEILEN is een verbastering van rijden; de oudste versie was rijden en zeilen. Rijden betekent hier dat een voor anker liggend schip in de lengterichting op en neer deint. ‘Reilen en zeilen’ betekent hetzelfde als die andere rijmende uitdrukking: handel en wandel.
Het tweetal woorden rijden en zeilen vormt een redelijk complete opsomming van alles wat een schip doet. Een tekst uit 1565 heeft het over ‘een schip soe alst ryedt ende seylt’.Omdat de twee woorden in klank dicht bij elkaar lagen, kreeg men een onbedwingbare behoefte om ze te laten rijmen; zo werd rijden verbasterd tot reilen. De vorm met de letter 1 vinden we het eerst bij de dichter Bilderdijk, in een brief uit 1836: ‘Ik zal (...) het leven maar eenvoudig (nemen) zoo ’t rijlt en zijlt.’
