Wijnsteenzuur - wijnzuur, dioxybarnsteenzuur, COOH.CHOH.CHOH.COOH, komt in zeer veel planten voor ; men vindt het òf in vrijen toestand, òf als zuur kaliumzout (wijnsteen) in de druiven, in tamarinde en in vele andere zure vruchten. Het w. bereidt men uit wijnsteen, het zure k.-zout van w., dat zich in onzuiveren toestand afzet in de vaten, waarin het druivensap gist, daar het in alkohol minder oplosbaar is dan in water. Men lost dit zout op in kokend water en voegt er krijt bij, waardoor de helft van het w. als calciumtartraat neerslaat; het normale kaliumtartraat, dat nu nog in oplossing is, wordt door toevoeging van een oplossing van calciumchloride ook in calciumtartraat omgezet en vervolgens, na filtratie en wasschen met water, door zwavelzuur ontleed.
W. kristalliseert in groote, monoklinische kristallen, die gemakkelijk oplosbaar zijn in water. Het smelt bij 170°; bij sterkere verhitting heeft tevens ontleding plaats, wat men aan den eigenaardigen reuk naar aangebrande suiker kan waarnemen. W., dat 2 asymmetrische koolstofatomen bevat, komt voor in verschillende isomere modificatie’s, die zich door haar physische eigenschappen, met name door haar verhouding ten opzichte van het gepolariseerde licht onderscheiden. Het gewone w. doet namelijk het vlak van polarisatie rechts draaien, en wordt daarom rechtsdraaiend-w. genoemd; behalve dit zuur komt in sommige soorten van wijnsteen nog een ander zuur voor, dat geen werking uitoefent op den gepolariseerden lichtstraal, en druivenzuur (smpt. 204°) genoemd wordt. Verzadigt men dit druivenzuur voor de helft met ammonia en voor de andere helft met sodaloog, en laat het mengsel van deze beide vloeistoffen kristalliseeren, dan verkrijgt men tweeërlei soort van kristallen, die dezelfde samenstelling hebben, en isomorph zijn met seignette-zout; zij onderscheiden zich echter van elkander, zooals Pasteur aantoonde, doordat bij de eene zekere kleine hemiëdrische vlakken alleen aan de rechter, bij de andere alleen aan de linker zijde voorkomen, zoodat de kristallen spiegelbeelden van elkander zijn, die niet tot bedekking kunnen worden gebracht. Wanneer men deze kristallen uitzoekt, en uit beide soorten het zuur afscheidt, dan verkrijgt men uit de eene soort rechtsdraaiend w., terwijl de andere soort een zuur levert, dat met het genoemde overigens volkomen overeenstemt, maar het vlak van polarisatie links doet draaien en daarom linksdraaiend w. genoemd wordt. Voegt men de heide soorten van zuur bij elkander en brengt men de oplossing tot kristallisatie, dan kristalliseert weer het optisch onwerkzame druivenzuur uit, dat dus een verbinding van beide is.
Bovendien kent men nog een w., dat eveneens inactief is, maar dat zich niet evenals het druivenzuur in twee optisch actieve zuren laat splitsen. Men noemt het meso-w. of anti-w. Dit smelt bij 140°. De bestudeering van de verschillende soorten van w. is voor de ontwikkeling der stereochemie van groote beteekenis geweest. (Zie Van ’t Hoff: Die Lagerung der Atome im Raume, 3te Aufl.). Het gewone rechtsdraaiende w. vindt toepassing bij de glasverzilvering, in de ververij, bij de bereiding van bruispoeders en van limonades. In de analytische chemie dient het als reagens op K-ion. Van de zouten, die tartraten heeten, is van belang het bovengenoemde wijnsteen, verder het kaliumnatriumtartraat, dat met 4 mol. water kristalliseert en den naam van seignette-zout draagt; dan het kaliumantimonyltartraat (braakwijnsteen) en het complexe kaliumnatriumkopertartraat, dat in Fehling’s proefvocht voorkomt.
